(S)-1-(1-phenylethyl)azetidin-3-ol | 116196-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylethyl)azetidin-3-ol
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]-azetidine-3-ol；1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-3-ol
• CAS: 116196-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: DILWWMFEHWWBCX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylethyl)azetidin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acetic acid 2-bromo-1-{[cyano((1'S)-phenylethyl)amino]methyl}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化氰对氮杂环丁烷的非对映选择性开环

  摘要：

  N-烷基氮杂环丁烷在氮原子上带有一个手性取代基，在 C-3 上带有一个可变取代基作为前手性中心，即使在低温下也很容易与溴化氰反应生成相应的 3-溴-N-氰胺作为非对映异构体混合物。开环。发现该反应是非对映选择性的（高达 80:20博士）。在一种情况下，主要的非对映异构体可以通过重结晶分离，新产生的立体中心的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153710
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-trimethylsilyloxy-azetidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-1-(1-phenylethyl)azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Higgins, Robert H.; Watson, Monique R.; Faircloth, William J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 383 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2- Arylmethylazetidine Carbapenem Derivatives and Preparation Thereof
  申请人：Kim Bong-Jin

  公开号：US20070244089A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillinresistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS).

  式（I）的2-芳基甲基氮杂丙烯基头孢菌素衍生物或其药学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出广谱的抗菌活性，对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮耐药菌株（QRS）表现出优异的抗菌活性。
• HIGGINS, ROBERT H.;WATSON, MONIQUE R.;FAIRCLOTH, WILLIAM J.;EATON, QUENTI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 383-387
  作者：HIGGINS, ROBERT H.、WATSON, MONIQUE R.、FAIRCLOTH, WILLIAM J.、EATON, QUENTI+

  DOI：——

  日期：——
• 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1784407B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• US7662810B2
  申请人：——

  公开号：US7662810B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• Diastereoselective ring cleavage of azetidines with cyanogen bromide
  作者：Melvin Raulin、Bruno Drouillat、Jérome Marrot、François Couty、Karen Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153710

  日期：2022.3

  N-alkyl azetidines bearing a chiral substituent at the nitrogen atom, and a variable substituent at C-3 as a prochiral centre, react readily with cyanogen bromide even at low temperatures to produce the corresponding 3-bromo-N-cyanamides as diastereoisomeric mixtures via ring opening. This reaction was found to be diastereoselective (up to 80:20 dr). In one case, the major diastereomer could be isolated

  N-烷基氮杂环丁烷在氮原子上带有一个手性取代基，在 C-3 上带有一个可变取代基作为前手性中心，即使在低温下也很容易与溴化氰反应生成相应的 3-溴-N-氰胺作为非对映异构体混合物。开环。发现该反应是非对映选择性的（高达 80:20博士）。在一种情况下，主要的非对映异构体可以通过重结晶分离，新产生的立体中心的构型由 X 射线晶体学确定。