1-[2-(Methylamino)ethyl]indazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-[2-(Methylamino)ethyl]indazol-3-amine
• 英文别名: 1-[2-(methylamino)ethyl]indazol-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.25
• InChiKey: TWWPFQSDFJQAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-[2-(Methylamino)ethyl]indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现热休克蛋白 90 的吲咪唑抑制剂作为抗癌剂

  摘要：

  一系列吲唑类似物来源于 deguelin 的 B，C 环截短支架，被设计为热休克蛋白 90 （HSP90） 的 C 末端抑制剂，并作为针对 HER2 阳性乳腺癌的新型抗肿瘤药物进行研究。在合成的化合物中，化合物 12d 对曲妥珠单抗敏感 （BT474） 和曲妥珠单抗耐药 （JIMT-1） 乳腺癌细胞表现出显著的抑制作用，IC50 值分别为 6.86 和 4.42 μM。值得注意的是，化合物 12d 在正常细胞中没有表现出细胞毒性。化合物 12d 在两种细胞类型中均显著下调主要 HSP90 客户蛋白的表达，将其细胞毒性归因于 HSP90 客户蛋白的不稳定和失活。使用 HSP90 同源二聚体同源模型的分子对接研究表明，抑制剂 12d 非常适合 C 端结构域，具有比 ATP 更高的静电互补评分。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116620