1-(3-benzyloxyphenyl)-6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1073542-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-benzyloxyphenyl)-6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6-ethyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1073542-79-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: CRNJQAUGZDUFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxyphenyl)-6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 10% Pd/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-ethyl-2-(3-hydroxybenzyl)tryptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过β-咔啉的开环，温和而有效的途径获得2-苄基色胺衍生物

  摘要：

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.056
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 2-(5-ethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(3-benzyloxyphenyl)-6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过β-咔啉的开环，温和而有效的途径获得2-苄基色胺衍生物

  摘要：

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.056

文献信息

• A mild and efficient route to 2-benzyl tryptamine derivatives via ring-opening of β-carbolines
  作者：Fariza Hadjaz、Saïd Yous、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Pascal Carato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.056

  日期：2008.10

  described a mild and easy method, in two steps, by which various benzyl groups were introduced in the C-2 position of tryptamine. The first step consisted on the synthesis of β-carbolines, starting from tryptamine derivatives, by a Pictet–Spengler reaction. Ring-opening of the β-carbolines, by hydrogenation, led to the desired 2-substituted benzyl tryptamine indole products. A supplementary step of alkylation

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。