5-溴-2-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 1612287-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-2-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1612287-20-3
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: QAONSFQAZRNVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(6-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New bicyclic compounds as crac channel modulators

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是CRAC通道活性的抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，它们的制备方法以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  EP2738172A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以99.1%的产率得到5-溴-2-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶和1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了五种新颖的1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，以亚甲基，硫，亚砜或环丙基为连接基，并对其生物学性质进行了评估。 -碰到和ALK。这些化合物合成方法的发展可能为构建具有单原子连接子的新型7-氮杂吲哚和7-氮杂吲唑衍生物提供重要的参考。体外酶测定和细胞测定表明，化合物9表现出强c-Met激酶抑制作用，IC 50为22.8 nM，中度ALK激酶抑制作用，以及强细胞抑制作用，MKN-45 IC 50为329 nM，EBC-1 IC 50479 nM。为了找到更好的候选化合物，化合物8，9和10已被选择用于进一步优化工具的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.009

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OR PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OU PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES COMME INHIBITEUR DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019238067A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed herein is a compound of Formula (AIII) or (III), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文披露了一种公式（AIII）或（III）的化合物，或其立体异构体，或其药用可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种利用本文披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as c-Met inhibitors
  作者：Na Liu、Yanfen Wang、Gongchao Huang、Conghui Ji、Wei Fan、Haitao Li、Ying Cheng、Hongqi Tian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.009

  日期：2016.4

  Five novel 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, with a methylene, sulfur, sulfoxide or cyclopropyl group as a linker, were designed, synthesized and biologically evaluated against c-Met and ALK. The development of these methods of compound synthesis may provide an important reference for the construction of novel 7-azaindole and 7-azaindazole derivatives with a single

  设计，合成了五种新颖的1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，以亚甲基，硫，亚砜或环丙基为连接基，并对其生物学性质进行了评估。 -碰到和ALK。这些化合物合成方法的发展可能为构建具有单原子连接子的新型7-氮杂吲哚和7-氮杂吲唑衍生物提供重要的参考。体外酶测定和细胞测定表明，化合物9表现出强c-Met激酶抑制作用，IC 50为22.8 nM，中度ALK激酶抑制作用，以及强细胞抑制作用，MKN-45 IC 50为329 nM，EBC-1 IC 50479 nM。为了找到更好的候选化合物，化合物8，9和10已被选择用于进一步优化工具的化合物。
• [EN] TYRO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYRO3
  申请人：[en]HALIA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023064218A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Compounds having activity as inhibitors of TYRO3 are provided. The compounds have Structure (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof, wherein L, X, Y, Z, R1, R2a, R2c, R3, p, and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of TYRO3 are also provided.
• [EN] PYRROLE[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS TYRO3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE[2,3-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TYRO3
  申请人：[en]HALIA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023049270A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Compounds having activity as inhibitors of Tyro3 are provided. The compounds have Structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2a, R3a, R3b, and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods to modulate the activity of Tyro3 are also provided.
• [EN] INHIBITORS OF ULK1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE ULK1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023059786A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present disclosure provides compounds which find use as ULK1 inhibitors and their use in the treatment of medical disorders, in particular disorders associated with abnormal cellular proliferation such as cancers.