N-(1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[1-[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₄S₂
• 分子量: 545.767
• InChiKey: GAEZBRFRRCWUOX-YBYBXQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((1R)-1-aminoethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine 、 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((1S)-1-aminoethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE PERMÉABLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物和包含这些化合物的药物配方，这些化合物可用作O-连接N-乙酰葡萄糖氨基酸酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能对某些疾病的治疗有用，如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau蛋白。该发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。

  公开号：

  WO2013169576A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 硼氢化钠 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 petroleum ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound (785 mg, 87%, two isomers的产率得到N-(1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制药配方，其中包括这些化合物，这些化合物可用作O-链接N-乙酰葡萄糖胺酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能有助于治疗某些疾病，例如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau。本发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。

  公开号：

  US20150152127A1

文献信息

• US9611275B2
  申请人：——

  公开号：US9611275B2

  公开（公告）日：2017-04-04