7-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 136773-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 136773-66-5
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O
• 分子量: 252.196
• InChiKey: XVCOEJNTZAEHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-氯-7-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  缩聚杂环。七、分子内芳香亲核置换法合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021054
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩聚杂环。七、分子内芳香亲核置换法合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021054

文献信息

• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。
• Neue 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrrolo (1,2-a) chinoxaline und entsprechende Aza-analoga und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584487A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  57 Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel worin der Phenylring anstelle einer CH-Gruppe auch ein Stickstoffatom enthalten kann, R1 C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Morpholinocarbonyloxy, C1 -C6-Alkyloxycarbonyloxy, C1 -C6 -Alkylaminocarbonyloxy, C1-C6-Dialkylaminocarbonyloxy oder die Gruppe -Alk-A ist, worin Alk: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Hydroxy-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet und das Symbol A Wasserstoff oder andere Substituenten darstellt. R2, R3 und R4 verschiedene Substituenten darstellen, wobei R1 auch Wasserstoff sein kann, wenn R2 die Gruppe ist und R5 Phenyl, C1-C4-Alkoxy-phenyl oder Diphenylmethyl darstellen und R3 und R4 Wasserstoff sind und deren Salze. Weiterhin betrifft die Erfindung ein neues Verfahren zur Herstellung von Ausgangsstoffen für die Verbindungen der Formel I.

  57 本发明涉及如下式的新化合物 其中苯基环也可以包含一个氮原子而不是一个 CH 基团，R1 是 C2-C6- 烷基、C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C6-烷酰氧基、苯甲酰氧基、吗啉羰酰氧基、 C1 -C6 烷氧基羰基氧基 C1-C6 烷基氨基羰基氧基 C1-C6 二烷基氨基羰氧基或基团-Alk-A，其中 Alk 是： C1-C6 烷基、 C2-C6-羟烷基或 C3-C6-环烷基，符号 A 代表氢或其他取代基。 R2、R3 和 R4 代表不同的取代基，其中当 R2 为基团时，R1 也可以是氢 和 R5 代表苯基、C1-C4-烷氧基苯基或二苯基甲基，R3 和 R4 是氢及其盐。 本发明还涉及一种制备式 I 化合物起始原料的新工艺。
• Modular synthesis of pyrrole-fused heterocycles via glucose-mediated nitro-reductive cyclization
  作者：Surabhi Panday、Amitava Hazra、Pankaj Gupta、Srimanta Manna、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/d4ob00741g

  日期：——

  for the direct synthesis of diverse pyrrole-fused heterocycles. The process involves two-component reactions of alkyl (NH)-pyrrole-2-carboxylates and 2-fluoronitroarenes, yielding pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones, as well as three-component reactions utilizing (NH)-pyrroles, nitroarenes, and DMSO as carbon sources, resulting in various pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. High yields were achieved

  提出了一种新型生物质衍生的葡萄糖介导的一锅多组分硝基还原环化方法，用于直接合成多种吡咯稠合杂环。该过程涉及烷基 (NH)-吡咯-2-羧酸酯和 2-氟硝基芳烃的双组分反应，生成吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉-4(5 H )-酮，以及利用(NH)-吡咯、硝基芳烃和DMSO作为碳源，产生各种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。通过广泛的底物范围和克级合成能力实现了高产率，包括具有吡咯并喹喔啉支架的药物。该方法的关键创新在于能够在单锅装置中进行三到四个反应，这在吡咯化学中以前是未曾探索过的。通过生物质衍生的葡萄糖还原硝基的简单性确保了放大过程中的实际安全性，而对照实验的机理见解揭示了吡咯化学的新范例。串联工艺表现出低 PMI 值和高步骤和原子经济性，与绿色化学原理很好地吻合。
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7