3,3,3-trifluoro-1,2-diphenyl-1-phenylthiopropene | 219951-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1,2-diphenyl-1-phenylthiopropene
• 英文别名: β-CF3-α,β-diphenylvinyl sulfide
• CAS: 219951-09-4
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃S
• 分子量: 356.411
• InChiKey: GOFTVYUCFIWMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1,2-diphenyl-1-phenylthiopropene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 三氯化铝 作用下， 反应 20.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1,2-diphenyl-1-phenylthiopropene
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟烷基化三苯乙烯衍生物的新方法

  摘要：

  全氟烷基化的二硫代缩酮1与2.1当量的反应。苯基锂的高收率得到相应的乙烯基硫化物2。由2的氧化反应制得的乙烯基砜3用苯基锂衍生物处理，形成了全氟烷基化的三苯基乙烯4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01273-7

文献信息

• A highly stereoselective preparation of CF3-substituted 1-aryl-1,2-diphenylethenes: application to the synthesis of panomifene
  作者：Myong Sang Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.117

  日期：2005.5

  sulfide 3a was prepared stereoselectively in 77% yield from the reaction of 2 with phenyllithium at room temperature for 5 h. Oxidation of 3a with MCPBA afforded the corresponding vinyl sulfone 4a, in which (E)-4a can be crystallized in a mixture of CH2Cl2 and hexane. The addition–elimination reaction of (E)-4a with phenyllithium having substituents on the benzene ring provided 5a–j in 51–82% yields stereospecifically

  β-CF 3 -α，β二苯基硫醚3A是立体选择性地在从反应收率77％制备2与苯基锂，在室温下搅拌5小时。用MCPBA氧化3a得到相应的乙烯基砜4a，其中（E）-4a可以在CH 2 Cl 2和己烷的混合物中结晶。（E）-4a与苯环上带有取代基的苯基锂的加成-消除反应提供了5a - j，其立体收率为51-82％。同样，（E）-图4a与p在12-冠-4（20摩尔％）的在-10℃的存在下，随后缓慢升温至室温-chloroethoxyphenyllithium，导致形成相应的panomifene前体6以82％的产率。
• A new method for the preparation of perfluoroalkylated triphenylethylene derivatives
  作者：In Howa Jeong、Deok Hee Won、Sung Lan Jeon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01273-7

  日期：1996.8

  of phenyllithium afforded the corresponding vinyl sulfides 2 in good yields. Treatment of vinyl sulfones 3, obtained from the oxidation of 2, with phenyllithium derivatives resulted in the formation of perfluoroalkylated triphenylethylenes 4.

  全氟烷基化的二硫代缩酮1与2.1当量的反应。苯基锂的高收率得到相应的乙烯基硫化物2。由2的氧化反应制得的乙烯基砜3用苯基锂衍生物处理，形成了全氟烷基化的三苯基乙烯4。
• Preparation of α- or β-trifluoromethylated vinylstannanes and their cross-coupling reactions
  作者：In Howa Jeong、Young Sam Park、Myong Sang Kim、Yong Sup Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00329-9

  日期：2003.4

  α- or β-Trifluoromethylated vinylstannanes 1, 2a, 3 and 4 were prepared form 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene (5) via several steps. The cross-coupling arylation reactions of 1–4 with aryl iodides bearing a bromo, methoxy, methyl, nitro or trifluoromethyl group on para- or meta-position of benzene ring afforded the corresponding coupling products in good yields. Compounds 1, 2a

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。