N-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1431320-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1431320-22-7
• 化学式: C₉H₅F₆NO₂
• 分子量: 273.135
• InChiKey: OWRDENRCYAWCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-{3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  为什么 Ir(III) 介导的酰胺转移比 Rh(III) 介导的反应快得多？结合实验和计算研究

  摘要：

  在综合实验和计算研究中，研究了 Ir(III)-和 Rh(III) 介导的 CN 偶联反应的机制，这是催化 CH 酰胺化的关键步骤。含有 1,4,2-二恶唑部分的新型酰胺化剂允许设计催化 CN 偶联反应的化学计量版本，并提供反应中间体，揭示反应每个步骤的细节。DFT 和动力学研究都强烈指出 M(III)-配合物通过氧化偶联与酰胺化剂结合形成 M(V)-亚氨基中间体，然后进行迁移插入以提供最终 CN 偶联产物的机制。首次对 Ir 和 Rh 介导的酰胺化反应的化学计量版本进行了系统地相互比较。铱的反应比铑快得多（在 6.7 °C 时约 1100 倍），氧化偶联非常快，以至于初始 Ir(III) 配合物的活化成为限速。在 Rh 的情况下，Rh-亚氨基形成步骤是限速的。这些性质上的差异源于二恶唑部分的独特键合特征和 Ir(V) 的相对收缩，这为反应提供了更有利的能量。首次提出了完整的分子轨道分析，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08211
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到N-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  为什么 Ir(III) 介导的酰胺转移比 Rh(III) 介导的反应快得多？结合实验和计算研究

  摘要：

  在综合实验和计算研究中，研究了 Ir(III)-和 Rh(III) 介导的 CN 偶联反应的机制，这是催化 CH 酰胺化的关键步骤。含有 1,4,2-二恶唑部分的新型酰胺化剂允许设计催化 CN 偶联反应的化学计量版本，并提供反应中间体，揭示反应每个步骤的细节。DFT 和动力学研究都强烈指出 M(III)-配合物通过氧化偶联与酰胺化剂结合形成 M(V)-亚氨基中间体，然后进行迁移插入以提供最终 CN 偶联产物的机制。首次对 Ir 和 Rh 介导的酰胺化反应的化学计量版本进行了系统地相互比较。铱的反应比铑快得多（在 6.7 °C 时约 1100 倍），氧化偶联非常快，以至于初始 Ir(III) 配合物的活化成为限速。在 Rh 的情况下，Rh-亚氨基形成步骤是限速的。这些性质上的差异源于二恶唑部分的独特键合特征和 Ir(V) 的相对收缩，这为反应提供了更有利的能量。首次提出了完整的分子轨道分析，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08211

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.
• Why is the Ir(III)-Mediated Amido Transfer Much Faster Than the Rh(III)-Mediated Reaction? A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yoonsu Park、Joon Heo、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b08211

  日期：2016.10.26

  computational study. Novel amidating agents containing a 1,4,2-dioxazole moiety allowed for designing a stoichiometric version of the catalytic C-N coupling reaction and giving access to reaction intermediates that reveal details about each step of the reaction. Both DFT and kinetic studies strongly point to a mechanism where the M(III)-complex engages the amidating agent via oxidative coupling to form a

  在综合实验和计算研究中，研究了 Ir(III)-和 Rh(III) 介导的 CN 偶联反应的机制，这是催化 CH 酰胺化的关键步骤。含有 1,4,2-二恶唑部分的新型酰胺化剂允许设计催化 CN 偶联反应的化学计量版本，并提供反应中间体，揭示反应每个步骤的细节。DFT 和动力学研究都强烈指出 M(III)-配合物通过氧化偶联与酰胺化剂结合形成 M(V)-亚氨基中间体，然后进行迁移插入以提供最终 CN 偶联产物的机制。首次对 Ir 和 Rh 介导的酰胺化反应的化学计量版本进行了系统地相互比较。铱的反应比铑快得多（在 6.7 °C 时约 1100 倍），氧化偶联非常快，以至于初始 Ir(III) 配合物的活化成为限速。在 Rh 的情况下，Rh-亚氨基形成步骤是限速的。这些性质上的差异源于二恶唑部分的独特键合特征和 Ir(V) 的相对收缩，这为反应提供了更有利的能量。首次提出了完整的分子轨道分析，