4-oxo-4-piperidino-butyric acid methyl ester | 6947-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-oxo-4-piperidino-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-4-piperidino-buttersaeure-methylester；Methyl 4-oxo-4-(piperidin-1-yl)butanoate；methyl 4-oxo-4-piperidin-1-ylbutanoate
• CAS: 6947-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD19348746
• 分子量: 199.25
• InChiKey: XQRBMFWQNMKSMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-piperidino-butyric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (5Z,9α,11α,13E)-9,11,15-Trihydroxy-17-piperidinocarbonyl-18,19,20-trinorprosta-5,13-dien-1-saeure
  参考文献：
  名称：

  前列腺素类似物的合成†

  摘要：

  前列腺素13，15，16在F 2，E 2和A 2系列的C-12侧链的额外的官能团来制备，从醛3根据由策略科里。讨论了一些合成变体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820116
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 4-oxo-4-piperidino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semonsky; Cerny, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUND FOR PROMOTING APOPTOSIS OF CANCER CELLS AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20160068495A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) and a salt thereof, wherein, m is an integer of 2 to 7, and R is independently at least one selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 20 alkyl. The compound promotes apoptosis in cancer cell and inhibits its growth. The present invention also provides a pharmaceutical composition which comprises the compound of Formula (I), a salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides a method for production of the pharmaceutical composition used for treating cancer.

  本发明提供了一种式（I）的化合物及其盐， 其中，m为2至7的整数，R独立地至少选择自氢和C 1 -C 20 烷基的群组中的一种。该化合物促进癌细胞凋亡并抑制其生长。本发明还提供了一种包括式（I）的化合物、其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明进一步提供了一种用于治疗癌症的药物组合物的生产方法。
• Reduction of amides to amines via catalytic hydrosilylation by a rhodium complex
  作者：Ryoichi Kuwano、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10804-8

  日期：1998.2

  Reduction of a wide range of tertiary amides with 2 molar equivalents of diphenylsilane was promoted by 0.1 mol% of RhH(CO)(PPh3)3 at room temperature, affording the corresponding tertiary amines in high yields. The synthetic utility is demonstrated by chemoselective reductions of amides having functional groups such as ester and epoxy groups which are not tolerated by the conventional reductions with

  在室温下，通过0.1摩尔％的RhH（CO）（PPh 3）3促进使用2摩尔当量的二苯基硅烷还原各种叔酰胺，从而以高收率提供相应的叔胺。通过化学选择性还原具有官能团如酯和环氧基团的酰胺的化学选择还原证明了常规的用LiAlH 4和BH 3的还原不能耐受的酰胺。
• Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides
  作者：Xinwei Li、Zengrui Cheng、Jianzhong Liu、Ziyao Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d2sc02210a

  日期：——

  A novel and regioselective N-α,β-desaturation and dehydrogenative N-β-halogenation of amides was developed. This chemistry with high selectivity and broad substrate scope provides an efficient approach to enamides from simple amides.

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。
• TMSCl Promoted Direct Conversion of Cyclic Anhydrides to (Un)Symmetric‐Diesters/Amide Esters
  作者：Meera Johny、Amuda Manikandan、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/asia.202301017

  日期：2024.2

  A mild, novel, and efficient silyl-promoted conversion of cyclic anhydride to diesters and amide esters. The reaction follows a two-step process, ring opening of anhydride by amine or alcohol following esterification. The reaction was carried out in the presence and absence of base. The method has broad substrate scope and is applicable for the synthesis of commercial plasticizers.

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。
• Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 281 - 292
  作者：Palasz, Peter D.、Utley, James H. P.、Hardstone, J. David

  DOI：——

  日期：——