Z-β-Ala-ONB | 53665-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-β-Ala-ONB
• 英文别名: (3,5-Dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 53665-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: RAADHUCOTGDZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 Z-β-Ala-ONB 生成 benzyl N-[3-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUDZINO, MASAXIKO;VAKIMASU, MITSUXIRO;TAKEHTOMI, SIGEHXISA;ISIKAVA, EHJIT+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯羰基氧基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Z-β-Ala-ONB
  参考文献：
  名称：

  Henklein, Peter; Ott, Tilmann; Jaehrling, Renate, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on enkephalin analogs. II. Enhanced analgesic activity of H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3 following N-methylation of Tyr and Phe.
  作者：SUSUMU SHINAGAWA、MASAHIKO FUJINO、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.29.3639

  日期：——

  In order to study the effect of N-methylation of a potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3, on analgesic activity, six new analogs were synthesized in which one or more of amino acid residues and the acyl-hydrazide constituting the tetrapeptide acyl-hydrazide were N-methylated. N-Methylation of both Tyr at position 1 and Phe at position 4 of the analog led to a derivative which was twice as potent as morphine. On the other hand, N-methylation of D-Ala at position 2, Gly at position 3 or NHNH-CO-CH2CH3 at position 5 markedly decreased the analgesic potency. Five analogs with a modified tyrosine residue at position 1 of the tetrapeptide acyl-hydrazide were also synthesized in order to assess the role of the N-terminal Tyr residue in the biological activity.

  为了研究强效脑啡肽类似物 H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3的 N-甲基化对镇痛活性的影响，我们合成了六种新的类似物，其中一个或多个氨基酸残基和构成四肽酰肼的酰基被 N-甲基化。将类似物中位于 1 号位置的 Tyr 和位于 4 号位置的 Phe N-甲基化后，得到的衍生物的药效是吗啡的两倍。另一方面，第 2 位 D-Ala、第 3 位 Gly 或第 5 位 NHNH-CO-CH2CH3 的 N-甲基化会明显降低镇痛效力。为了评估 N 端 Tyr 残基在生物活性中的作用，我们还合成了五种在四肽酰肼的第 1 位修饰了酪氨酸残基的类似物。
• US4221706A
  申请人：——

  公开号：US4221706A

  公开（公告）日：1980-09-09