(5S)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-5-triisopropylsilyloxyhexa-1Z,3E-diene | 179743-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-5-triisopropylsilyloxyhexa-1Z,3E-diene
• 英文别名: (5S)-1-phthalimido-5-(triisopropylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxy-3-azahexa-1,3-diene；2-[(Z)-2-trimethylsilyloxy-2-[(E)-[(2S)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropylidene]amino]ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 179743-13-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 488.775
• InChiKey: DSFZLXSPCGAHDJ-RLGQPCGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-5-triisopropylsilyloxyhexa-1Z,3E-diene 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  两步施陶丁格反应的立体化学方面 - 手性 Azetidine-2-ones 的不对称合成

  摘要：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-5-triisopropylsilyloxyhexa-1Z,3E-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydroxazin-4-ones. Competitive Mukaiyama versus hetero Diels–Alder reaction in the cycloaddition of 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and aldehydes

  摘要：

  The reactions of 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene with carbonyl dienophiles are described. 2-Aza-1,3-butadienes participate as dienes in the [4+2] cycloaddition with aldehydes to afford perhydroxazin-4-ones in good yields. Experimental results, however, show that a Mukaiyama type two-step reaction must be taken into account. The cycloadducts obtained have proved to be useful intermediates in the synthesis of alpha -amino-beta -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00051-9

文献信息

• Trans -Diastereoselective synthesis of 3-phthalimido β-lactams via a two step-staudinger reaction
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00841-6

  日期：1996.6

  New conditions for the Staudinger reaction provide N-unsubstituted-3-phthalimido-β-lactams in satisfactory yields with complete trans-selectivity.

  施陶丁格反应的新条件以令人满意的产率提供了N-未取代的3-邻苯二甲酰亚胺基-β-内酰胺，具有完全的反选择性。