(1R,2S,3S)-5,6-dibromo-2-(hydroxymethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol | 1242516-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-5,6-dibromo-2-(hydroxymethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol
• CAS: 1242516-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂Cl₃NO₃
• 分子量: 548.486
• InChiKey: ZYSCDOCEIPTCHI-AXAPSJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 、 4-benzyloxybut-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以75%的产率得到(1R,2S,3S)-5,6-dibromo-2-(hydroxymethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联共轭加成-羟醛反应的有机催化不对称合成手性吡咯嗪。

  摘要：

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol101811c

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。