2-Bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 116529-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-Brommethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolon-(5)；2-bromomethyl-2,3-dihydro-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-Brommethyl-2,3-dihydro-thiazolo[2,3-b]chinazolin-5-on；(R,S)-2-bromomethyl-3H,5H-thiazolo[2,3-b]chinazolin-5-one；2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 116529-30-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: VBAZLZHLUBBBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one 在 溴 、 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 2-Brommethyl-10,11-thiopega-2,9-dien
  参考文献：
  名称：

  Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 690,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以57%的产率得到2-Bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些烯丙基硫脲衍生的噻唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  噻唑的合成是使用不同的环化剂，例如氯化氢气体和溴，从烯丙基硫脲进行的。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和元素分析对合成的化合物进行表征。评价合成的噻唑对革兰氏阳性（保加利亚乳杆菌和链球菌）和革兰阴性（耶尔森氏菌）的抗菌活性，以及​​对黑曲霉真菌的抑菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216030312

文献信息

• Studies on quinazolinones.<b>2</b>. Synthesis of 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5<i>H</i>-oxazolo[2,3-6]quinazolin-5-one and -2,3-dihydro-5<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolin-5-one
  作者：Chia-Yang Shiau、Ji-Wang Chern、Kang-Chien Liu、Chao-Han Chan、Mou-Hsiung Yen、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270552

  日期：1990.7

  3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (13). The title compound, 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (7) could be obtained by a reaction of either 12 or 13 with 1-benzylpiperazine respectively. Starting from the readily available 3-allyl-2H-thioxoquinazolin-4(3H)-one (16) via the analogous reactions gave the 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]-quinazolin-5-one

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好
• Efficient Synthesis of 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Mahdavi、Maryam Bialam、Mina Saeedi、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0034-1379499

  日期：——

  Substituted o-amino-N-(prop-2-yn-1-yl) aromatic amides easily reacted with carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide (KOH) in EtOH under reflux conditions. Cyclization reaction followed by a favored 5-exo-dig ring closure afforded 2-methylenethiazolo[ 2,3-b]quinazolinone derivatives in good yields.
• TRICYCLISCHE MERCAPTOMETHYLSUBSTITUIERTE 2,3-DIHYDRO-CHINAZOLIN-5-ONE UND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1319010B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Tricylic mercaptomethyl-substituted 2,3-dihydro-quinazolin-5-ones and 2,3-dihydro-benzo-[1,2,4]-thiadiazin-5,5-dioxides as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040023953A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to mercaptomethyl-substituted thiazolo[2,3-b]quinazolines, oxazolo[2,3-b]quinazolines and imidazolo[2,1-b]quinazolines. It is the object of the invention to discover new matrix metalloproteinase inhibitors (MMP) and give a simple synthesis method. The object is achieved by the production of the indicated compounds. By means of them it is possible to achieve progress using them as active substances in pharmaceutical preparations for treating diseases such as inflammatory responses of non-specific causes, sunburn and allergies.