2-methyl-1-phenylpropan-2-yl N-(naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 1192350-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylpropan-2-yl N-(naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: (2-methyl-1-phenylpropan-2-yl) N-[benzenesulfonyl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1192350-27-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.593
• InChiKey: XRCSAILXURESPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-methyl-1-phenylpropan-2-yl N-(naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 奎宁 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Amino-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性库的使用–奎宁与实用的不对称有机催化Strecker反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800798
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-2-丙基氨基甲酸酯 、 sodium benzenesulfonate 、 1-萘甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-methyl-1-phenylpropan-2-yl N-(naphthalen-1-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性库的使用–奎宁与实用的不对称有机催化Strecker反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800798

文献信息

• Use of the Chiral Pool - Practical Asymmetric Organocatalytic Strecker Reaction with Quinine
  作者：Rüdiger Reingruber、Thomas Baumann、Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200800798

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.