(3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide | 1173194-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide
• 英文别名: (3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide
• CAS: 1173194-11-0
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₅Si
• 分子量: 555.83
• InChiKey: APNREMOFUOXEOY-CMYDWJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-4-((2S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydropyran-2-one 、 苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d

文献信息

• Concise Synthesis of the Bryostatin A-Ring via Consecutive C−C Bond Forming Transfer Hydrogenations
  作者：Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901096d

  日期：2009.7.16

  Under the conditions of C−C bond forming transfer hydrogenation, 1,3-propanediol 1 engages in double asymmetric carbonyl allylation to furnish the C2-symmetric diol 2. Double ozonolysis of 2 followed by TBS protection delivers aldehyde 3, which is subject to catalyst directed carbonyl reverse prenylation via transfer hydrogenation to deliver neopentyl alcohol 4 and, ultimately, the bryostatin A-ring

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。