(4R-1'R)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-4-phenylbutanal dimethyl acetal | 154777-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R-1'R)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-4-phenylbutanal dimethyl acetal
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-4,4-dimethoxy-1-phenylbutyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 154777-12-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: QBGNJYRUEBREJK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R-1'R)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-4-phenylbutanal dimethyl acetal 在 盐酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 二苯二硫醚 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (R)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂非对映选择性地添加手性亚胺和1,3-恶唑烷; （R）-2-芳基和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80819-x
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R-1'R)-4-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-4-phenylbutanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂非对映选择性地添加手性亚胺和1,3-恶唑烷; （R）-2-芳基和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80819-x

文献信息

• Diastereoselective addition of chiral imines and 1,3-oxazolidines with Grignard reagents; Asymmetric synthesis of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80819-x

  日期：1994.1

  Asymmetric syntheses of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines were described starting from chiral aromatic imines derived from (R)-phenylglycinol, in which the diastereoselective additions of Grignard reagents to the chiral imines and 1,3-oxazolidines were used as the key reaction step.

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。