10bR-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6-phenylpyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 123409-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10bR-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6-phenylpyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: trans-1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-6-phenyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline；NoName_4345；6-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 123409-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KJHWRRVSXANANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10bR-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6-phenylpyrrolo<2,1-a>isoquinoline 生成 6-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, B. E.;MCCOMSEY, D. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 911-914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-苯基吡咯烷 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10bR-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6-phenylpyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5,6,10bβ-六氢-6α-苯基吡咯并[2,1-α]异喹啉（McN-4612-Z）的拆分和绝对构型。确定叔胺对映体纯度的问题

  摘要：

  将1,2,3,5,6,10bβ-六氢-6α-苯基吡咯并[2,1-α]异喹啉（1）（一种有效的抗抑郁剂化合物）拆分为对映体与二-对甲苯甲酰基酒石酸的详细信息酸（2）的报道。对映merically富集的[R - （+） - 2-苯基吡咯烷转化为对映体富集1以确定用于解决胺对映体纯度和绝对立体化学1。因此，我们确定制备了对映体纯度≥99％的（+）-和（-）- 1样品，并且具有生物活性的（+）- 1具有6 S，10b R绝对配置。通过对由1或（-）- 1和（+）-莫氏酸（MTPA）形成的1：1非对映盐进行360-MHz 1 H nmr检查，确认对映体纯度≥99％。显示（+）- 3（100％op）的报告的最大旋光度（ref 8）对应于100％ee

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220359

文献信息

• Hexahydropyrrolo (2,1-a) isoquinoline derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0130069A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  ovel compounds are disclosed, which are derivatives of 1, 2, 3, 5, 6, 10b-hexahydropyrrolo [2, 1-a]- isoquinolines, represented by general formula (I): as well as pharmaceutical compositions and methods for the treatment of depression in warm-blooded animals, e.g., man. Novel intermediates are also part of the invention.

  本研究公开了由通式（I）表示的 1、2、3、5、6、10b-六氢吡咯并[2，1-a]-异喹啉的衍生物以及用于治疗温血动物（如人类）抑郁症的药物组合物和方法： 以及治疗温血动物（如人类）抑郁症的药物组合物和方法。新型中间体也是本发明的一部分。
• Highly stereocontrolled proton transfer in an enammonium-iminium rearrangement. Mechanism of the stereoselective deoxygenation of 6-aryl-6-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2.1-]isoquinolines with borane-thf in trifluoroacetic acid.
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Martin S. Mutter、Kirk L. Sorgi、Cynthia A. Maryanuff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80682-6

  日期：1988.1
• US4837328A
  申请人：——

  公开号：US4837328A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4908450A
  申请人：——

  公开号：US4908450A

  公开（公告）日：1990-03-13
• Resolution and absolute configuration of 1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6α-phenylpyrrolo[2,1-α]isoquinoline (McN-4612-Z). A problem of determination of the enantiomeric purity for a tertiary amine
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. Mccomsey

  DOI：10.1002/jhet.5570220359

  日期：1985.5

  Details for the resolution of 1,2,3,5,6,10bβ-hexahydro-6α-phenylpyrrolo[2,1-α]isoquinoline (1), a potent antidepressant-like compound, into its enantiomers with di-p-toluoyltartaric acid (2) are reported. Enantio-merically-enriched R-(+)-2-phenylpyrrolidine was transformed into enantiomerically-enriched 1 to determine enantiomeric purity and absolute stereochemistry for the resolved amines 1. Thus, we

  将1,2,3,5,6,10bβ-六氢-6α-苯基吡咯并[2,1-α]异喹啉（1）（一种有效的抗抑郁剂化合物）拆分为对映体与二-对甲苯甲酰基酒石酸的详细信息酸（2）的报道。对映merically富集的[R - （+） - 2-苯基吡咯烷转化为对映体富集1以确定用于解决胺对映体纯度和绝对立体化学1。因此，我们确定制备了对映体纯度≥99％的（+）-和（-）- 1样品，并且具有生物活性的（+）- 1具有6 S，10b R绝对配置。通过对由1或（-）- 1和（+）-莫氏酸（MTPA）形成的1：1非对映盐进行360-MHz 1 H nmr检查，确认对映体纯度≥99％。显示（+）- 3（100％op）的报告的最大旋光度（ref 8）对应于100％ee