4-butylamino-9-(carboxymethyl)-1,8-naphthalimide | 228406-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-butylamino-9-(carboxymethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-butylamino-N-carboxmethyl 1,8-naphthalimide；2-[6-(Butylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]acetic acid
• CAS: 228406-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: DSZYZRQTJCGWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butylamino-9-(carboxymethyl)-1,8-naphthalimide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型萘二甲酰亚胺改性的聚乙烯亚胺纳米颗粒作为用于DNA检测的荧光探针。

  摘要：

  合成了一种新型的萘二甲酰亚胺修饰的聚乙烯亚胺（PEI）纳米颗粒（称为NPEI-NPs），并将其用作荧光探针，用于快速，选择性和灵敏的痕量DNA荧光检测。合成过程涉及用4-丁基氨基-N-羧甲基-1,8-萘二甲酰亚胺（BACMN）对PEI进行共价修饰，从而获得两亲性聚合物。然后将两亲性聚合物在水中自组装，得到NPEI-NP。NPEI-NPs溶于水，并在545 nm发射荧光，并在460 nm激发。NPEI-NPs与DNA相互作用产生的荧光光谱表明，NPEI-NPs的荧光随着DNA的存在而增加。因此，开发了一种荧光增强方法来测定痕量鱼的精子DNA（fsDNA）和小牛胸腺DNA（ctDNA）。在最佳条件下 在fsDNA浓度范围为0.05-2.8μg/ mL和ctDNA浓度范围为0.08-3.0μg/ mL时，校准曲线呈线性关系。fsDNA和ctDNA的检出限分别为1.6 ng / mL和2.0 ng

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.05.058
• 作为产物：
  描述：

  4-butylamino-9-(ethoxycarbonylmethyl)-1,8-naphthalimide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-butylamino-9-(carboxymethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and fluorescence of novel N ‐substituted‐1,8‐naphthylimides

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450216

文献信息

• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• New naphthalimide modified polyethylenimine nanoparticles as fluorescent probe for DNA detection
  作者：Shucai Liang、Hui Yu、Jin Xiang、Wang Yang、Xiaohui Chen、Yanbin Liu、Chen Gao、Guoping Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.05.058

  日期：2012.11

  A new naphthalimide modified polyethylenimine (PEI) nanoparticles (called NPEI-NPs) was synthesized and applied as fluorescent probe for rapid, selective and sensitive fluorometric detection of trace DNA. The synthesis involved the covalent modification of PEI with 4-butylamino-N-carboxymethyl-1,8-naphthalimide(BACMN) for getting amphiphilic polymer. Then the amphiphilic polymer was self-assembled

  合成了一种新型的萘二甲酰亚胺修饰的聚乙烯亚胺（PEI）纳米颗粒（称为NPEI-NPs），并将其用作荧光探针，用于快速，选择性和灵敏的痕量DNA荧光检测。合成过程涉及用4-丁基氨基-N-羧甲基-1,8-萘二甲酰亚胺（BACMN）对PEI进行共价修饰，从而获得两亲性聚合物。然后将两亲性聚合物在水中自组装，得到NPEI-NP。NPEI-NPs溶于水，并在545 nm发射荧光，并在460 nm激发。NPEI-NPs与DNA相互作用产生的荧光光谱表明，NPEI-NPs的荧光随着DNA的存在而增加。因此，开发了一种荧光增强方法来测定痕量鱼的精子DNA（fsDNA）和小牛胸腺DNA（ctDNA）。在最佳条件下 在fsDNA浓度范围为0.05-2.8μg/ mL和ctDNA浓度范围为0.08-3.0μg/ mL时，校准曲线呈线性关系。fsDNA和ctDNA的检出限分别为1.6 ng / mL和2.0 ng