3'-p-tolyl-4'H-spiro[adamantane-2,5'-isoxazole] | 72590-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-p-tolyl-4'H-spiro[adamantane-2,5'-isoxazole]
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)spiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-adamantane]
• CAS: 72590-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: IFGBQJBOIUTZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-p-tolyl-4'H-spiro[adamantane-2,5'-isoxazole] 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2-Adamantan-2-ylidene-1-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6的新型光诱导开环和金刚烷-2-螺异恶唑啉的异构化

  摘要：

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.156
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基金刚烷 、 N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 生成 3'-p-tolyl-4'H-spiro[adamantane-2,5'-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的合成-亚甲基金刚烷衍生物与取代的苄腈氧化物的43 1：1,3-偶极环加成反应性

  摘要：

  所述1,3-偶极环加成反应性和methyleneadamantane的区域选择性1，乙基adamantylideneacetate图7a，adamantylideneacetonitrile 7B和ω-methoxymethyleneadamantane 7C与取代的苄腈氧化物3A-3I是通过使用由Klopman和沙龙导出的扰动方程CNDO / 2法计算。计算预测的金刚烷的异形成- 2 -螺- 5' - 3' -芳基- Δ 2 ' - isooxazoline 4A-I中的反应中1，图7a和图7b与图3a-i的和的67-69地层：33-31 4a-i的混合物和异构体5a-i在7c与3a-i的反应中。在1a，7a和7b与2a-i与Et 3 N或热生成的3a-i的反应中，实验观察到了4a-i的排他形成，但7c与3a的反应未提供相应的加合物。在7b与3a和1,2,4-恶二唑衍生物11的反应中观察

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93725-1

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives—43
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Toshiyuki Esaki、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93725-1

  日期：1979.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactivity and regioselectivity of methyleneadamantane 1, ethyl adamantylideneacetate 7a, adamantylideneacetonitrile 7b and ω-methoxymethyleneadamantane 7c with substituted benzonitrile oxides 3a-i were calculated by CNDO/2 method using the perturbation equation derived by Klopman and Salem. The calculation predicted an exclusive formation of adamantan - 2 - spiro - 5'

  所述1,3-偶极环加成反应性和methyleneadamantane的区域选择性1，乙基adamantylideneacetate图7a，adamantylideneacetonitrile 7B和ω-methoxymethyleneadamantane 7C与取代的苄腈氧化物3A-3I是通过使用由Klopman和沙龙导出的扰动方程CNDO / 2法计算。计算预测的金刚烷的异形成- 2 -螺- 5' - 3' -芳基- Δ 2 ' - isooxazoline 4A-I中的反应中1，图7a和图7b与图3a-i的和的67-69地层：33-31 4a-i的混合物和异构体5a-i在7c与3a-i的反应中。在1a，7a和7b与2a-i与Et 3 N或热生成的3a-i的反应中，实验观察到了4a-i的排他形成，但7c与3a的反应未提供相应的加合物。在7b与3a和1,2,4-恶二唑衍生物11的反应中观察
• A novel photoinduced ring opening and isomerization of adamantane-2-spiro isoxazolines using Mo(CO)6
  作者：Annamalai Senthilvelan、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.156

  日期：2006.10

  The Mo(CO)6-mediated photoinduced ring-opening reactions of adamantane isoxazolines involve novel rearrangement that provide enaminoketones as major products and β-hydroxy ketones as minor ones; in contrast, only β-hydroxy ketones and α,β-unsaturated ketones were obtained under thermal condition.

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。