N-(2,4-difluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinamine | 184360-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinamine
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 184360-66-5
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₄O₂
• 分子量: 302.24
• InChiKey: HAYJMHDTTNOVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinamine 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-((4-((2,4-difluorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)amino)-2-oxoethyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于帽修饰策略的 HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  HDAC6的异常生物学功能与多种肿瘤的发生、发展密切相关，使得HDAC6逐渐成为癌症治疗的有希望的治疗靶点，并激励着研究人员探索和开发选择性HDAC抑制剂。本研究基于HDAC抑制剂的经典药效团模型，通过修饰Cap组设计合成了20个化合物，并通过抗增殖和酶抑制实验评估了目标化合物的生物学活性。标题化合物对选定的肿瘤细胞系表现出不同程度的抑制活性，尤其是化合物9m、9q和12c，在酶水平上进一步评估。酶抑制试验表明化合物12c具有广谱酶抑制活性，化合物9m和9q更倾向于抑制HDAC6，在代表性亚型中表现出一定的选择性抑制活性。此外，通过计算方法进一步探索了化合物9q和12c在HDAC1和6中的结合模式，以阐明选择性抑制活性的分子机制，为发现新型HDAC6抑制剂提供有价值的提示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105874
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinamine
  参考文献：
  名称：

  基于帽修饰策略的 HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  HDAC6的异常生物学功能与多种肿瘤的发生、发展密切相关，使得HDAC6逐渐成为癌症治疗的有希望的治疗靶点，并激励着研究人员探索和开发选择性HDAC抑制剂。本研究基于HDAC抑制剂的经典药效团模型，通过修饰Cap组设计合成了20个化合物，并通过抗增殖和酶抑制实验评估了目标化合物的生物学活性。标题化合物对选定的肿瘤细胞系表现出不同程度的抑制活性，尤其是化合物9m、9q和12c，在酶水平上进一步评估。酶抑制试验表明化合物12c具有广谱酶抑制活性，化合物9m和9q更倾向于抑制HDAC6，在代表性亚型中表现出一定的选择性抑制活性。此外，通过计算方法进一步探索了化合物9q和12c在HDAC1和6中的结合模式，以阐明选择性抑制活性的分子机制，为发现新型HDAC6抑制剂提供有价值的提示。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105874