tert-butyl-[(2S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pentoxy]-diphenylsilane | 204202-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 204202-32-4
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 550.811
• InChiKey: NVSSHUNTNVJARM-ALKXEMMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pentoxy]-diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (4S,5S,6S)-7-Benzyloxymethoxy-5-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 tert-butyl-[(2S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pentoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment

  摘要：

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00596-x

文献信息

• Studies on the preparation of protomycinolide IV: Enantioselective synthesis of the C3–C9 segment
  作者：James T. Wasicak、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00596-x

  日期：1998.1

  The C3-C9 segment, (-)-16, of the polyene macrolide antibiotic protomycinolide IV (1a) was prepared in optically pure form from commercially available methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropionate in 12 steps giving 17% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.