2-phenyl-3-amino-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one | 89258-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-amino-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-6,8-dibromo quinazolone；3-amino-6,8-dibromo-2-phenyl-quinazolin-4(3H)-one；3-Amino-6,8-dibromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-6,8-dibromo-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 89258-55-9
• 化学式: C₁₄H₉Br₂N₃O
• 分子量: 395.053
• InChiKey: SFBJDXRAHRTXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-amino-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one 、 2-氯-N-{[(4-甲氧基苯基)氨基]羰基}乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Misra; Saxena; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 6, p. 610 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-3-amino-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hemalatha; Kumar, M. Suresh; Girija, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Substituted 2-Imidazolyl-N-(4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides
  作者：Nulgulmnalli Manjunathiah Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga Mattada Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1248/cpb.55.1615

  日期：——

  Several substituted-quinazolin-3(4H)-ones 8—11ad were synthesized by condensation of 2-chloro-N-(4-oxo-substituted-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides with various substituted imidazoles through one pot reaction. Elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized quinazolin-4-one derivatives were investigated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities. Some of the tested compounds showed good antitubercular activity. None of the synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activity.

  通过 2-氯-N-(4-氧代-取代-喹唑啉-3(4H)-基)-乙酰胺与各种取代咪唑的一锅反应缩合合成了多种取代-喹唑啉-3(4H)-酮 8-11ad。元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。对合成的喹唑啉-4-酮衍生物进行了抗结核、抗菌和抗真菌活性研究。一些测试化合物显示出良好的抗结核活性。合成的化合物均未显示出明显的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, Antitubercular and Anticancer Activities of Substituted Furyl-quinazolin-3(4H)-ones
  作者：Nulgulmnalli M. Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga M. Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/ardp.200700096

  日期：2007.12

  Some novel substituted‐3‐[(1E)‐(substituted‐2‐furyl)‐methylene]amino}quinazolin‐4(3H)‐one (5, 6, 7) a–f were synthesized by a multi‐step process. These synthesized compounds are characterized by various spectroscopic techniques and evaluated for their antitubercular and anticancer activities. Biological activity indicated that some of the title compounds are potent antitubercular and anticancer agents

  通过多步法合成了一些新的取代-3-[(1E)-(取代-2-呋喃基)-亚甲基]氨基}喹唑啉-4(3H)-one(5,6,7)a-f . 这些合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，并评估了它们的抗结核和抗癌活性。生物活性表明，一些标题化合物是有效的抗结核和抗癌剂。
• Synthesis and anti-microbial screening of some Schiff bases of 3-amino-6,8-dibromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Perumal Panneerselvam、Bilal Ahmad Rather、Dontireddy Ravi Sankar Reddy、Natesh Ramesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.010

  日期：2009.5

  and Aspergillus fumigatus ATCC-46645) activities by paper disc diffusion technique. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of the compounds were also determined by agar streak dilution method. Among the synthesized compounds 3-(3,4,5-trimethoxybenzylideneamino)-6,8-dibromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 10 was found to be the most potent anti-microbial activity with MICs of 18.9, 19.1, 18.8, 21.7

  在本研究中，通过环化中间体6,8-二溴代-3-氨基-6,8-二溴-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-与不同的芳族醛缩合，合成了一系列新型席夫碱。2-苯基苯并恶嗪-4-酮。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确认化学结构。筛选了这些化合物的抗菌药物（金黄色葡萄球菌ATCC-9144，表皮葡萄球菌ATCC-155，黄l微球菌ATCC-4698，蜡状芽孢杆菌ATCC-11778，大肠杆菌ATCC-25922，铜绿假单胞菌ATCC-2853和通过纸片扩散技术，可以检测肺炎克雷伯菌肺炎克雷伯菌（ ATCC-11298）和抗真菌药（黑曲霉ATCC-9029和烟曲霉ATCC-46645）的活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度（MIC）。在合成的化合物3-（3,4,5-三甲氧基亚苄基氨基）-6,8-二溴-2-苯基喹唑啉-4（3 H）中，有一个10的抗菌活性最强，MIC为18
• El-Saka; Hashash; Abd El-Gawad, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 773 - 780
  作者：El-Saka、Hashash、Abd El-Gawad、Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, Preeti; Jyostna, T. Saritha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 3, p. 297 - 304
  作者：Agarwal, Preeti、Jyostna, T. Saritha

  DOI：——

  日期：——