(1S*,3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydroisoquinoline | 143377-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S*,3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,3R,4S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 143377-87-1；143906-51-8
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₃Si
• 分子量: 537.774
• InChiKey: DRFZUXSNPPHXMT-KFWOAIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydroisoquinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1S*,3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-1-methyl-3-phenyltetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅介导的异喹啉合成：4-羟基-3-苯基异喹啉的制备和立体化学表征

  摘要：

  据报道硅介导的4-羟基-6，7-二甲氧基-3-苯基异喹啉衍生物的合成。所描述的方法暗示了合成有用的产率和高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80450-6
• 作为产物：
  描述：

  藜芦醛氰醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S*,3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅介导的异喹啉合成：4-羟基-3-苯基异喹啉的制备和立体化学表征

  摘要：

  据报道硅介导的4-羟基-6，7-二甲氧基-3-苯基异喹啉衍生物的合成。所描述的方法暗示了合成有用的产率和高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80450-6

文献信息

• (1<i>R</i>*,3<i>R</i>*,4<i>S</i>*)-4-(<i>tert</i>-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：J. L. Pizarro、M. I. Arriortua、I. Tellitu、D. Badía、E. Domínguez、L. Ochando、J. M. Amigó、T. Debaerdemaeker

  DOI：10.1107/s0108270196013376

  日期：1997.3.15

  Ambiguous information obtained from H-1 NMR spectroscopy has prompted an investigation of the correct stereochemistry of the title compound, C34H39NO3Si, by X-ray diffraction analysis. An uncommon pseudoaxial-axial trans conformation was observed for the substituents Linked to the C-4 and C-3 atoms (IUPAC numbering). The pseudo-equatorial conformation of the methyl group joined to the C-l atom was also confirmed.