(-)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-N-(1R)-(phenylethyl)cyclopropanecarboxamide | 1236217-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-N-(1R)-(phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1236217-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: JBPIQCXYBKKOMZ-MOXGXCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-N-(1R)-(phenylethyl)cyclopropanecarboxamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,5R)-2-oxo-1-(4-methylphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  顺式-（±）-甲基（1 R，2 S / 1 S，2 R）-2-[（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）的合成及拆分）环丙烷羧酸盐[（±）-PPCC）：具有神经保护作用的新σ受体配体

  摘要：

  的对映体顺式- （±） -甲基（1 - [R，2小号/ 1小号，2 - [R）-2 - [（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）合成了选择性的σ配体环丙烷羧酸酯[ 1，（±）-PPCC]。的（+） -和（ - ） -对映异构体结合主要对σ 1个受体和具有降低的σ 2的亲和力。两者都可以单独恢复由谷氨酸修饰的星形胶质细胞的氧化状态，也可以抵消转谷氨酰胺酶2的过表达。他们对κ阿片样物质（KOP）受体介导的镇痛表现出体内抗阿片样物质作用。我们的研究结果表明，对映异构体显示主要σ 1 激动剂活性，并且它们具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm100116p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35.8%的产率得到(+)-(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)-N-(1R)-(phenylethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  顺式-（±）-甲基（1 R，2 S / 1 S，2 R）-2-[（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）的合成及拆分）环丙烷羧酸盐[（±）-PPCC）：具有神经保护作用的新σ受体配体

  摘要：

  的对映体顺式- （±） -甲基（1 - [R，2小号/ 1小号，2 - [R）-2 - [（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）合成了选择性的σ配体环丙烷羧酸酯[ 1，（±）-PPCC]。的（+） -和（ - ） -对映异构体结合主要对σ 1个受体和具有降低的σ 2的亲和力。两者都可以单独恢复由谷氨酸修饰的星形胶质细胞的氧化状态，也可以抵消转谷氨酰胺酶2的过表达。他们对κ阿片样物质（KOP）受体介导的镇痛表现出体内抗阿片样物质作用。我们的研究结果表明，对映异构体显示主要σ 1 激动剂活性，并且它们具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm100116p

文献信息

• Synthesis and Resolution of <i>cis</i>-(±)-Methyl (1<i>R</i>,2<i>S</i>/1<i>S</i>,2<i>R</i>)-2-[(4-Hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate [(±)-PPCC)]: New σ Receptor Ligands with Neuroprotective Effect
  作者：Orazio Prezzavento、Agata Campisi、Carmela Parenti、Simone Ronsisvalle、Giuseppina Aricò、Emanuela Arena、Marco Pistolozzi、Giovanna M. Scoto、Carlo Bertucci、Angelo Vanella、Giuseppe Ronsisvalle

  DOI：10.1021/jm100116p

  日期：2010.8.12

  The enantiomers of cis-(±)-methyl (1R,2S/1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate [1, (±)-PPCC], a selective σ ligand, were synthesized. The (+)- and (−)-enantiomers bind predominantly to σ1 receptors and have a reduced σ2 affinity. Both individually restore the astroglial oxidative status modified by glutamate, counteracting also transglutaminase-2

  的对映体顺式- （±） -甲基（1 - [R，2小号/ 1小号，2 - [R）-2 - [（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）合成了选择性的σ配体环丙烷羧酸酯[ 1，（±）-PPCC]。的（+） -和（ - ） -对映异构体结合主要对σ 1个受体和具有降低的σ 2的亲和力。两者都可以单独恢复由谷氨酸修饰的星形胶质细胞的氧化状态，也可以抵消转谷氨酰胺酶2的过表达。他们对κ阿片样物质（KOP）受体介导的镇痛表现出体内抗阿片样物质作用。我们的研究结果表明，对映异构体显示主要σ 1 激动剂活性，并且它们具有神经保护作用。