4-(benzo[c]isoxazol-3-yl)phenol | 96116-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(benzo[c]isoxazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 3-p-Hydroxy-phenyl-anthranil；4-(2,1-Benzoxazol-3-yl)phenol；4-(2,1-benzoxazol-3-yl)phenol
• CAS: 96116-82-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: XBVWLYKAXXSWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 苯酚 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(benzo[c]isoxazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  597.邻位取代的硝基苯中的取代基相互作用。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003092

文献信息

• Practical synthesis of 3-aryl anthranils <i>via</i> an electrophilic aromatic substitution strategy
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Minwei She、Jianhong Nie、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d1sc06565c

  日期：——

  report a practical route for the synthesis of valuable 3-aryl anthranils from readily available anthranils and simple arenes by using the classical electrophilic aromatic substitution (EAS) strategy. This transformation goes through an electrophilic substitution and rearomatisation sequence by employing Tf2O as an effective activator. A wide range of arenes were compatible in this transformation, delivering

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。
• Tf₂O-Promoted Chemoselective C3 Functionalization of Anthranils with Phenols and Thiophenols
  作者：Yupeng Zhao、Yang Gao、Zhongke Xie、Shuwei Liao、Jiebin Huang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00722

  日期：2023.7.21

  Different chemoselectivities of phenols and thiophenols were observed in a Tf2O-promoted C3 functionalization of simple anthranils. The reaction of phenols and anthranils gives 3-aryl anthranils via a C–C bond formation, whereas thiophenols afford 3-thio anthranils through a C–S bond formation. Both reactions have a broad substrate scope and tolerate a wide range of functional groups, affording the

  在 Tf 2 O 促进的简单邻氨基苯甲酸 C3 官能化中观察到苯酚和苯硫酚的不同化学选择性。苯酚和邻氨基苯甲醚的反应通过 C-C 键形成生成 3-芳基邻氨基苯甲醚，而苯硫酚通过 C-S 键形成反应生成 3-硫代邻氨基苯甲醚。两种反应都具有广泛的底物范围并耐受多种官能团，从而提供具有特定化学选择性的相应产物。