(E)-methyl 3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine-Δ^4,α-acetate | 166106-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine-Δ^4,α-acetate
• 英文别名: methyl (4E)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1,2-benzoxazine-3-carboxylate
• CAS: 166106-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: ZIVQYYPZAFZWNT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine-Δ^4,α-acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到8a-methoxycarbonyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-2H-benzofuro<2,3-b>pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Reactions of Isoxazoline 2-oxides. Part XIV. New Route to 1,3,3a,8a-Tetrahydro-2H-benzofuro(2,3-b)pyrrol-2-ones from Methyl .ALPHA.-Hydroxy-4H-1,2-benzoxazine-4-acetates Obtained by Ring Transformation of 4-Aryl-2-isoxazoline 2-Oxides.

  摘要：

  4 芳基-2-异噁唑啉 2-氧化物（1）经路易斯酸（如四氯化钛）处理后，转化为 α-羟基-3-甲氧羰基-4H-1, 2-苯并噁嗪-4-乙酸甲酯（3）。X 射线分析证实了 3 的结构。3 的对甲苯磺酸盐经三乙胺处理后，可生成(E)-和(Z)-烯烃异构体（5），其中(E)-优先。催化还原 5 的每种异构体，以中等产率生成 5，8a-二取代的 1，3，3a，8a-四氢-2H-苯并呋喃并[2，3-b]吡咯-2-酮（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1562
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole N-oxide 在 吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-methyl 3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine-Δ^4,α-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Reactions of Isoxazoline 2-oxides. Part XIV. New Route to 1,3,3a,8a-Tetrahydro-2H-benzofuro(2,3-b)pyrrol-2-ones from Methyl .ALPHA.-Hydroxy-4H-1,2-benzoxazine-4-acetates Obtained by Ring Transformation of 4-Aryl-2-isoxazoline 2-Oxides.

  摘要：

  4 芳基-2-异噁唑啉 2-氧化物（1）经路易斯酸（如四氯化钛）处理后，转化为 α-羟基-3-甲氧羰基-4H-1, 2-苯并噁嗪-4-乙酸甲酯（3）。X 射线分析证实了 3 的结构。3 的对甲苯磺酸盐经三乙胺处理后，可生成(E)-和(Z)-烯烃异构体（5），其中(E)-优先。催化还原 5 的每种异构体，以中等产率生成 5，8a-二取代的 1，3，3a，8a-四氢-2H-苯并呋喃并[2，3-b]吡咯-2-酮（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1562

文献信息

• Harada Kazuho, Kaji Eisuke, Takahashi Kiyobumi, Zen Shonosuke, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1562- 1566
  作者：Harada Kazuho, Kaji Eisuke, Takahashi Kiyobumi, Zen Shonosuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Reactions of Isoxazoline 2-oxides. Part XIV. New Route to 1,3,3a,8a-Tetrahydro-2H-benzofuro(2,3-b)pyrrol-2-ones from Methyl .ALPHA.-Hydroxy-4H-1,2-benzoxazine-4-acetates Obtained by Ring Transformation of 4-Aryl-2-isoxazoline 2-Oxides.
  作者：Kazuho HARADA、Eisuke KAJI、Kiyobumi TAKAHASHI、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.42.1562

  日期：——

  4-Aryl-2-isoxazoline 2-oxides (1) were converted to methyl α-hydroxy-3-methoxycarbonyl-4H-1, 2-benzoxazine-4-acetates (3) upon treatment with a Lewis acid such as titanium tetrachloride. The structure of 3 was confirmed by X-ray analysis. Tosylates of 3 were treated with triethylamine to yield (E)- and (Z)- isomers of olefins (5) with (E)-preference. Catalytic reduction of each isomer of 5 produced 5, 8a-disubstituted 1, 3, 3a, 8a-tetrahydro-2H-benzofuro[2, 3-b]pyrrol-2-ones (6) in moderate yields.

  4 芳基-2-异噁唑啉 2-氧化物（1）经路易斯酸（如四氯化钛）处理后，转化为 α-羟基-3-甲氧羰基-4H-1, 2-苯并噁嗪-4-乙酸甲酯（3）。X 射线分析证实了 3 的结构。3 的对甲苯磺酸盐经三乙胺处理后，可生成(E)-和(Z)-烯烃异构体（5），其中(E)-优先。催化还原 5 的每种异构体，以中等产率生成 5，8a-二取代的 1，3，3a，8a-四氢-2H-苯并呋喃并[2，3-b]吡咯-2-酮（6）。