6-(2-aminophenyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one | 483317-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-aminophenyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• 英文别名: 6-(2-Aminophenyl)-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 483317-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS₂
• 分子量: 261.368
• InChiKey: FFSIBGPNCTXRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-(2-aminophenyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 9.0h， 以99%的产率得到4-ethoxy-5,10-dihydro-4H-4,10-methanothieno[3,2-c][5,1]benzothiazocine
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的硝基亚芳基酮的还原环化-重排。

  摘要：

  通过使用标准反应条件将硝基芳烃与SnCl2还原为氨基芳烃，可以以优异的收率生产环化产物。因此，在乙醇中用SnCl 2处理后的4-甲基-2-（2-硝基苄基）-2H-1，4-苯并噻嗪-3（4H）-一（2b）未产生预期的苯胺衍生物。取而代之的是，大概是通过新型的由锡（IV）介导的idine形成反应，以极好的收率生产了6-甲基-11a，12-二氢-6H-喹[3,2-b] [1,4]苯并噻嗪（3）。最初的苯胺还原产品。在相同的反应条件下，2-（2-硝基苯基）-thiochroman-4-one（6）生成5,11-二氢二苯并[b，e] [1,4]噻唑啉-11-基乙酸乙酯（7）。提出了一种新颖的半松果糖重排以解决这种广泛的骨骼重排。苯胺衍生物（14）（由6种经FeSO4.7H2O处理）形成12-乙氧基-11,12-dihydro-6H-6，用乙醇中的SnCl2处理后的12-甲二苯并[b，f] [1,5]

  DOI：

  10.1021/jo0259921
• 作为产物：
  描述：

  6-(o-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-(2-aminophenyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的硝基亚芳基酮的还原环化-重排。

  摘要：

  通过使用标准反应条件将硝基芳烃与SnCl2还原为氨基芳烃，可以以优异的收率生产环化产物。因此，在乙醇中用SnCl 2处理后的4-甲基-2-（2-硝基苄基）-2H-1，4-苯并噻嗪-3（4H）-一（2b）未产生预期的苯胺衍生物。取而代之的是，大概是通过新型的由锡（IV）介导的idine形成反应，以极好的收率生产了6-甲基-11a，12-二氢-6H-喹[3,2-b] [1,4]苯并噻嗪（3）。最初的苯胺还原产品。在相同的反应条件下，2-（2-硝基苯基）-thiochroman-4-one（6）生成5,11-二氢二苯并[b，e] [1,4]噻唑啉-11-基乙酸乙酯（7）。提出了一种新颖的半松果糖重排以解决这种广泛的骨骼重排。苯胺衍生物（14）（由6种经FeSO4.7H2O处理）形成12-乙氧基-11,12-dihydro-6H-6，用乙醇中的SnCl2处理后的12-甲二苯并[b，f] [1,5]

  DOI：

  10.1021/jo0259921