3-(p-Methoxyphenyl)-4-phenyl-2-thio-Δ⁴-thiazoline | 33682-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Methoxyphenyl)-4-phenyl-2-thio-Δ⁴-thiazoline
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-2(3H)-thione；3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 33682-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS₂
• 分子量: 299.417
• InChiKey: JKEGPQUELBNHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Methoxyphenyl)-4-phenyl-2-thio-Δ⁴-thiazoline 、 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) 生成 [5-methoxy-2-(4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl)phenyl]mercury(1+);acetate
  参考文献：
  名称：

  DASH, M.;PATTNAYAK, J.;NATH, J. P.;MAHAPATRA, G. N., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 10, 918-920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(p-Methoxyphenyl)-4-phenyl-2-thio-Δ⁴-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Bhai, Aziz; Das, A.; Medheker, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 295 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-(trimethoxyphenyl)-2(3H)-thiazole thiones as combretastatin analogs
  作者：Mandana Banimustafa、Asma Kheirollahi、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Hassan Aryapour、Alireza Foroumadi、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.046

  日期：2013.12

  A series of 3-(trimethoxyphenyl)-2(3H)-thiazole thiones 5 were designed as new heterocyclic analogs of combretastatin A-4 (CA-4). Indeed, the olefinic core structure of CA-4 has been replaced by 2(3H)-thiazole thione. The general synthetic strategy to prepare compounds 5 was based on the cyclocondensation reaction between triethylammonium N-(trimethoxyphenyl)dithiocarbamate and appropriate phenacyl

  一系列的3-（三甲氧基苯基）-2（3 H）-噻唑硫酮5被设计为康布雷他汀A-4（CA-4）的新杂环类似物。实际上，CA-4的烯烃核心结构已被2（3 H）-噻唑硫酮取代。制备化合物5的一般合成策略是基于N-（三甲氧基苯基）二硫代氨基甲酸三乙铵与适当的苯甲酰卤之间的环缩合反应。3-（三甲氧基苯基）-2（3 H）-噻唑硫酮5对人癌细胞系T47D，MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒活性评估表明4-甲基类似物5f对所有细胞系表现出最高的活性。化合物5f对非肿瘤细胞MRC-5没有明显的毒性，并且其细胞毒性显然对癌细胞具有选择性。生物测定的结果表明，代表性化合物5f使微管蛋白解聚，抑制细胞增殖，并诱导癌细胞凋亡。
• Dash, Manjula; Pattnayak, J.; Nath, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 918 - 920
  作者：Dash, Manjula、Pattnayak, J.、Nath, J. P.、Mahapatra, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• KOROHODA, M. J., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 7-9, 875-880
  作者：KOROHODA, M. J.

  DOI：——

  日期：——