1,1,1-trifluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethane | 93524-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethane
• 英文别名: 1-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 93524-64-2
• 化学式: C₈H₆F₄
• mdl: MFCD11100172
• 分子量: 178.129
• InChiKey: SPXLMKIFMUHCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 1,1,1-trifluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethane 在 2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶 、 2-carbomethoxynorbornene 、 N-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 20.0h， 以44%的产率得到methyl 3'-fluoro-4'-(2,2,2-trifluoroethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃和简单芳烃的间位选择性CH芳基化。

  摘要：

  已知氟可促进邻位‐C−H 金属化。基于这种反应性，我们采用了一种活化的降冰片烯来捕获邻位钯化中间体，然后转移到间位，从而导致氟芳烃的间位选择性C−H 芳基化。氘实验表明，这种元芳基化是由邻位C-H 激活引发的，催化循环由 C-2 质子化终止。双配体系统对于观察到的高反应性和位点选择性至关重要。将这种方法应用于简单的苯或其他芳烃也可以提供具有良好收率和位点选择性的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202002865
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 14.0h， 以42%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Fluorine magnetic resonance studies. VII. Fluorine-fluorine coupling over five bonds in 1-Fluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethanes

  摘要：

  自旋-自旋耦合 报告了四种新化合物的芳香族氟和相邻侧链（Ar-C-C-F 的自旋自旋耦合，其 J 值范围为 2-5 Hz。 当侧链旋转时，两个芳香族氟和相邻侧链（Ar-C-C-F）中的氟发生通空相互作用，从而产生耦合。 侧链的旋转使两种类型的氟靠近时产生的通空相互作用。 接近。在氟苯胺和 1-fluoro-4-methyl- anthracene 的 Diels-Alder 加合物中，氟被剥夺了这种接近性，因此没有观察到耦合。 因此观察不到耦合。

  DOI：

  10.1071/ch9841769

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Arylation of Fluoroarenes and Simple Arenes
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap‐Sun Yeung、William R. Ewing、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202002865

  日期：2020.8.10

  to promote ortho‐C−H metalation. Based upon this reactivity, we employed an activated norbornene that traps the ortho‐palladation intermediate and is then relayed to the meta position, leading to meta‐selective C−H arylation of fluoroarenes. Deuterium experiment suggests that this meta‐arylation is initiated by ortho C−H activation and the catalytic cycle is terminated by C‐2 protonation. A dual‐ligand

  已知氟可促进邻位‐C−H 金属化。基于这种反应性，我们采用了一种活化的降冰片烯来捕获邻位钯化中间体，然后转移到间位，从而导致氟芳烃的间位选择性C−H 芳基化。氘实验表明，这种元芳基化是由邻位C-H 激活引发的，催化循环由 C-2 质子化终止。双配体系统对于观察到的高反应性和位点选择性至关重要。将这种方法应用于简单的苯或其他芳烃也可以提供具有良好收率和位点选择性的芳基化产物。
• Fluorine magnetic resonance studies. VII. Fluorine-fluorine coupling over five bonds in 1-Fluoro-2-(2'-fluorophenyl)ethanes
  作者：DA Burgess、MF Finn、D Jordan、ID Rae、D Walters

  DOI：10.1071/ch9841769

  日期：——

  Spin-spin coupling between an aromatic fluorine and fluorines in an adjacent side chain (Ar-C-C-F), with J values in the range 2-5 Hz, is reported for four new compounds. The coupling probably arises from through-space interactions taking place when rotation of the side chain brings the two types of fluorine into close proximity. In a Diels-Alder adduct of fluoranil and 1-fluoro-4-methyl- anthracene, this proximity is denied the fluorines and no coupling is observed.

  自旋-自旋耦合 报告了四种新化合物的芳香族氟和相邻侧链（Ar-C-C-F 的自旋自旋耦合，其 J 值范围为 2-5 Hz。 当侧链旋转时，两个芳香族氟和相邻侧链（Ar-C-C-F）中的氟发生通空相互作用，从而产生耦合。 侧链的旋转使两种类型的氟靠近时产生的通空相互作用。 接近。在氟苯胺和 1-fluoro-4-methyl- anthracene 的 Diels-Alder 加合物中，氟被剥夺了这种接近性，因此没有观察到耦合。 因此观察不到耦合。