N-dibenzothiophen-3-yl-benzamide | 197571-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-dibenzothiophen-3-yl-benzamide
• 英文别名: N-Dibenzothiophen-3-yl-benzamid；N-(3-Dibenzothienyl)benzamide；N-dibenzothiophen-3-ylbenzamide
• CAS: 197571-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: KXCVINUNEBNWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dibenzothiophen-3-yl-benzamide 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-nitro-dibenzothiophen-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Some 2- and 3-Amino Derivatives of Dibenzothiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a071
• 作为产物：
  描述：

  3-二苯并噻吩胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-dibenzothiophen-3-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative Radical Boration of Inert Amides via a Combination of Relay and Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 有机合成领域最具挑战性的任务之一是开发新型方法，以便从易于获得的惰性原料出发，快速构建复杂分子。在这种情况下，多催化策略在发现新的反应性概况方面引起了极大的关注，这些反应性概况可能允许进行许多困难或无法实现的转化。迄今为止，无处不在的酰胺的脱氧官能化通常是通过亲核攻击 C=O 键活化形成的亚胺或亚铵离子中间体来实现的，而这些官能化试剂通常仅限于 C 型亲核物，这在很大程度上限制了所生成胺的多样性。在此，我们揭示了一种接力催化和协同催化的组合策略，利用三重铱-光氧化-有机催化系统实现了前所未有的酰胺还原丁化，得到了有价值的α-氨基硼产物，这些产物是可行的构筑基块。在这一转化过程中，铱催化的酰胺半还原与光催化的亲核硼酸基加成成功地结合在一起，从而高效地得到了相应的α-硼酸胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301199

文献信息

• The Halogenation of Some 2- and 3-Amino Derivatives of Dibenzothiophene
  作者：Henry Gilman、Gene R. Wilder

  DOI：10.1021/ja01627a082

  日期：1955.11