5-溴-3-苯基-2,1-苯异噁唑 | 885-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴-3-苯基-2,1-苯异噁唑
• 英文名称: 5-Brom-3-phenyl-2,1-benzisoxazol
• 英文别名: 3-phenyl-5-bromo-2,1-benzisoxazole；5-bromo-3-phenylbenzo[c]isoxazole；5-bromo-3-phenyl-2,1-benzisoxazole；5-bromo-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 885-34-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• mdl: MFCD00617160
• 分子量: 274.117
• InChiKey: HKEVIXPPTCEYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  414.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-苯基-2,1-苯异噁唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到2-Bromoacridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitroacridinones from 2,1-benzisoxazole derivatives

  摘要：

  Reaction of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles with concentrated nitric acid in chloroform in one stage led to their conversion into acridinone nitro derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100168
• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-5-bromophenyl)(phenyl)methanone 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-溴-3-苯基-2,1-苯异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phenylbenzo[c]isoxazoles by thermocyclization of 2-azidobenzophenones

  摘要：

  通过 2-叠氮基二苯甲酮在干燥二甲苯中的非催化热分解，定量产率合成了 3-苯基苯并[c]异恶唑。溶剂中痕量的水会降低反应产物的产率。 2-叠氮基苯甲酸酯在指定条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2557-5

文献信息

• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Metal‐Free Synthesis of Anthranils by PhIO Mediated Heterocyclization of <i>ortho</i> ‐Carbonyl Anilines
  作者：Alankrita Garia、Jatin Grover、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202100756

  日期：2021.8.6

  A metal-free synthesis of anthranils from ortho-carbonyl anilines using PhIO as a sole reagent under ambient conditions is described. No external additives are required, the reaction has broad substrate scope and delivers anthranils in excellent yields via oxidative heterocyclization.

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。
• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Photolyse des 3-Phenyl-2, 1-benzisoxazols und einiger seiner Derivate in Salzsäure bzw. Schwefelsäure
  作者：Edgardo Giovannini、Bernardo F. S. E. De Sousa

  DOI：10.1002/hlca.19790620127

  日期：1979.1.24

  Photolysis of 3-phenyl-2,1-benzisoxazole and some derivates in hydrochloric and sulfuric acid

  3-苯基-2,1-苯并恶唑及其衍生物在盐酸和硫酸中的光解