methyl (1R,2R,4S,5S)-2-bromo-4-ethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 854906-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,5S)-2-bromo-4-ethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 854906-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: MQZCIKRQFJQEBU-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,5S)-2-bromo-4-ethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4S,7S,8R)-7-Ethyl-8-methylsulfanylthiocarboxyoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体通过异戊二烯去对称化和同烯丙基自由基重排对异喹核苷的选择性合成：（+）-ibogamine的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。手性锂酰胺诱导的曲波酮的去对称化和随后的Bu3SnH催化的氮定向的均烯丙基自由基重排构成了脱氢异喹核苷新策略中的关键步骤。该策略被用于（+）-ibogamine的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050627s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-8-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 lithium t-butyl-[(R)-2-(piperidin-1-yl)-1-phenylethyl]amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (1R,2R,4S,5S)-2-bromo-4-ethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体通过异戊二烯去对称化和同烯丙基自由基重排对异喹核苷的选择性合成：（+）-ibogamine的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。手性锂酰胺诱导的曲波酮的去对称化和随后的Bu3SnH催化的氮定向的均烯丙基自由基重排构成了脱氢异喹核苷新策略中的关键步骤。该策略被用于（+）-ibogamine的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050627s

文献信息

• Enantioselective Access to Isoquinuclidines by Tropenone Desymmetrization and Homoallylic Radical Rearrangement:  Synthesis of (+)-Ibogamine
  作者：David M. Hodgson、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol050627s

  日期：2005.5.1

  tropenone and subsequent Bu3SnH-catalyzed nitrogen-directed homoallylic radical rearrangement constitute key steps in a new strategy to dehydroisoquinuclidines. The strategy was applied in a synthesis of (+)-ibogamine.

  [反应：请参见文字]。手性锂酰胺诱导的曲波酮的去对称化和随后的Bu3SnH催化的氮定向的均烯丙基自由基重排构成了脱氢异喹核苷新策略中的关键步骤。该策略被用于（+）-ibogamine的合成。