bis(2-bromomethyl-6-methylphenyl)disulfide | 133620-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-bromomethyl-6-methylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-[[2-(bromomethyl)-6-methylphenyl]disulfanyl]-3-methylbenzene；1-(bromomethyl)-2-[[2-(bromomethyl)-6-methylphenyl]disulfanyl]-3-methylbenzene
• CAS: 133620-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂S₂
• 分子量: 432.243
• InChiKey: OBXTUYPBWOFDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromomethyl-6-methylphenyl)disulfide 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以14%的产率得到4,7-dimethyl-11,13-dihydrobenzo[c][1,2,6]benzotrithionine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的邻位硫醇阴离子对四重邻位取代二苯二硫醚中二硫化物的还原裂解

  摘要：

  双[2,6-双(溴甲基)苯基]二硫化物与硫脲或硫化钠的反应显示出不寻常的还原性。通过生成的硫醇阴离子的相邻基团参与，二硫键的裂解和溴的消除。它的反应产生了结构有趣的硫醇，表明容易进行阳极氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.699
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bis(2-bromomethyl-6-methylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的邻位硫醇阴离子对四重邻位取代二苯二硫醚中二硫化物的还原裂解

  摘要：

  双[2,6-双(溴甲基)苯基]二硫化物与硫脲或硫化钠的反应显示出不寻常的还原性。通过生成的硫醇阴离子的相邻基团参与，二硫键的裂解和溴的消除。它的反应产生了结构有趣的硫醇，表明容易进行阳极氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.699

文献信息

• A New Type of Reductive Cleavage of Disulfide in Quadruply ortho-Substituted Diphenyl Disulfide by Neighboring Thiolate Anion
  作者：Hisashi Fujihara、Jer-Jye Chiu、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.699

  日期：1991.2

  The reaction of bis[2,6-bis(bromomethyl)phenyl] disulfide with thiourea or sodium sulfide showed an unusual reductive. cleavage of disulfide linkage with elimination of bromine by neighboring-group participation of the generated thiolate anion. Its reaction gave the structurally intriguing thiols which indicated the facile anodic oxidation.

  双[2,6-双(溴甲基)苯基]二硫化物与硫脲或硫化钠的反应显示出不寻常的还原性。通过生成的硫醇阴离子的相邻基团参与，二硫键的裂解和溴的消除。它的反应产生了结构有趣的硫醇，表明容易进行阳极氧化。