Methyl 4-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine-3-carboxylate | 930281-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Methyl 4-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine-3-carboxylate
• CAS: 930281-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₅
• 分子量: 363.798
• InChiKey: AWJAGBHIJHSCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]carbamate 、 3-氯苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到Methyl 4-(3-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 反应在制备 4-取代 1H-2,3-苯并恶嗪中的新应用

  摘要：

  研究了苄基 O-异羟肟酸盐和醛的分子内偶联反应，以良好到极好的产率提供各种 4-取代的 1H-2,3-苯并恶嗪环系统。该反应涉及在 N-酰基-或 N-磺酰基-氧亚胺鎓离子与芳环之间形成分子内 CC 键。在所研究的条件下，芳环中的给电子基团对于所需的偶联反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951564

文献信息

• A New Application of the Pictet-Spengler Reaction to the Preparation of 4-Substituted 1<i>H</i>-2,3-Benzoxazines
  作者：Junbiao Chang、Kang Zhao、Xiufang Zheng、Xiaolei Wang

  DOI：10.1055/s-2006-951564

  日期：——

  Intramolecular coupling reaction of benzylic O-hydrox-amates and aldehydes was investigated to afford a variety of 4-substituted 1H-2,3-benzoxazine ring systems in good to excellent yields. The reaction involved an intramolecular C-C bond formation between an N-acyl- or N-sulfonyl-oxoiminium ion with the aryl ring. Under the studied conditions, electron-donating groups in the aryl ring are essential

  研究了苄基 O-异羟肟酸盐和醛的分子内偶联反应，以良好到极好的产率提供各种 4-取代的 1H-2,3-苯并恶嗪环系统。该反应涉及在 N-酰基-或 N-磺酰基-氧亚胺鎓离子与芳环之间形成分子内 CC 键。在所研究的条件下，芳环中的给电子基团对于所需的偶联反应是必不可少的。