[4-[(2R,6S)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1010127-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[(2R,6S)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1010127-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄S
• 分子量: 406.502
• InChiKey: ZYCALNKXNFAKPO-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 、 (Z)-1-tributylstannyl-4-phenyl-1-buten-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到[4-[(2R,6S)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙烯-普林斯环化反应立体选择性合成2,6-二取代的二氢吡喃的有效方法

  摘要：

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.128

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。