3,5-Dichloro-2-(2,3-dichlorophenylthio)benzoic Acid | 94923-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2-(2,3-dichlorophenylthio)benzoic Acid
• 英文别名: 3,5-Dichloro-2-(2,3-dichlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 94923-37-2
• 化学式: C₁₃H₆Cl₄O₂S
• 分子量: 368.067
• InChiKey: UFGRDOSKKHJGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichloro-2-(2,3-dichlorophenylthio)benzoic Acid 在 polyphosporic acid 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,4,5,6-Tetrachlorothioxanthone
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯硫酚 、 3,5-二氯-2-碘苯甲酸 在 盐酸 、 sodium 、 铜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到3,5-Dichloro-2-(2,3-dichlorophenylthio)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295

文献信息

• BARTL, V.;KMONICEK, V.;SEDIVY, Z.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 10, 2295-2308
  作者：BARTL, V.、KMONICEK, V.、SEDIVY, Z.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;BARTL, VACLAV;SEDIVY, ZDENEK
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、BARTL, VACLAV、SEDIVY, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——
• Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  作者：Václav Bártl、Vojtěch Kmoníček、Zdeněk Šedivý、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842295

  日期：——

  Reactions of 2,4,5-trichlorothiophenol (II) with 2-iodobenzoic acid and 2,3-dichlorothiopheno with 3,5-dichloro-2-iodobenzoic acid gave the acids III and IX which were cyclized to thioxanthones VI and XV. Reactions of these ketones with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride afforded the amino alcohols VII and XVI which were transformed by the acid catalyzed dehydration to the title compounds I and VIII. 2-Chloro-9-[1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]thioxanthene (XVII) was obtained by a modified synthesis. Compound I is inactive in the line of the CNS effects but it has high inhibitory activity in the in vitro tests towards gram-positive microorganisms. Compound XVII has properties of a mild tranquillizer.

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。