2-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran | 18653-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (6-Methyloxan-2-yl) acetate
• CAS: 18653-60-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XGLVKCPGQCKBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 montmorillonite K-10 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。
• Deacyloxy-alkylation of 2-acyloxy-tetrahydrofurans and -tetrahydropyrans by Reformatsky reagents
  作者：Masahiko Hayashi、Motoyoshi Sugiyama、Taketo Toba、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39900000767

  日期：——

  A novel type of Reformatsky reaction between 2-acetoxytetrahydrofuran derivatives, ethyl bromoacetate, and zinc affords ethyl(2-tetrahydrofuranyl)acetates in the presence of a small amount of TiCl4; this reaction is also applicable to 2-acetoxytetrahydropyran derivatives.

  2-乙酰氧基四氢呋喃衍生物，溴乙酸乙酯和锌之间的新型Reformatsky反应在少量TiCl 4的存在下提供了（2-四氢呋喃基）乙酸乙酯。该反应也适用于2-乙酰氧基四氢吡喃衍生物。
• HAYASHI, MASAHIKO;SUGIYAMA, MOTOYOSHI;TOBA, TAKETO;OGUNI, NOBUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 767-768
  作者：HAYASHI, MASAHIKO、SUGIYAMA, MOTOYOSHI、TOBA, TAKETO、OGUNI, NOBUKI

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, S.;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2601-2602
  作者：MURATA, S.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Anomeric effects of sulfones
  作者：Guangwu Chen、Richard W Franck、Guangli Yang、Michael Blumenstein

  DOI：10.1139/v02-095

  日期：2002.8.1

  The anomeric effect of the sulfone group in tetrahydropyrans has been determined. The value is >2 kcal mol^–1, which is larger than the A-value of a methyl group but less than the A-value of the sulfone in a tetrahydropyran. Hence, in an unsubstituted tetrahydropyranyl sulfone, the equatorial conformer predominates, whereas in a properly substituted methyltetrahydropyranyl sulfone, an axial sulfone is preferred over an axial methyl group.Key words: sulfone, tetrahydropyran, anomeric effect.

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。