4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-phenylaniline | 20440-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 20440-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N
• 分子量: 314.214
• InChiKey: WRGARJNIJQWVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-phenylaniline 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Tuning of intervalence charge transfer energies by substituents in one-dimensional bis(triarylamine) systems

  摘要：

  我们合成了一系列线性双（三芳胺）物种，其三芳胺氧化还原中心具有不同的局部氧化还原电位，这些电位可通过对位取代基进行调整。这些体系的混合价（MV）自由基阳离子是通过紫外/可见/近红外光谱电化学方法在原位生成和研究的。通过广义 Mulliken-Hush 理论分析了氧化还原中心之间的电子耦合。该物种的自由基阳离子在近红外光谱中显示出一个间隔电荷转移（IV-CT）带，其能量与电化学氧化还原电势分裂呈线性变化。这种相关性证明，Marcus-Hush 两级模型足以描述这些线性 MV 系统中的电子情况。

  DOI：

  10.1039/b207736a
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 、 苯胺 在 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triarylamines via Sequential C–N Bond Formation

  摘要：

  A one-pot domino N-arylation protocol is described using diaryliodonium reagents under copper catalysis. The reaction uses both aryl groups of the diaryliodonium reagent to generate triarylamines starting from simple anilines, representing an atom-economical preparation of an important class of organic material building blocks.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01778

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Triarylamines from Aryl Halides and Arylamines
  作者：Cunwei Qian、Shaojie Xu、Qianshou Zong、Dong Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201200247

  日期：2012.8

  A simple and efficient methodology for the synthesis of triphenylamines has been demonstrated using copper catalyst with a ligand and tripotassium phosphate as the base. The effect of parameters such as catalyst precursors, ligands, bases and solvents were studied and a series of triphenylamines were obtained with moderate to excellent yields in DMF. This reaction displays great functional groups compatibility

  使用具有配体和磷酸三钾为碱的铜催化剂，已经证明了一种简单而有效的合成三苯胺的方法。研究了诸如催化剂前体，配体，碱和溶剂等参数的影响，并以中等至优异的收率在DMF中获得了一系列三苯胺。在多种官能团存在下，该反应显示出极好的官能团相容性。
• Halogen-substituted triphenylamine derivatives with intense mechanoluminescence properties
  作者：Jin Tu、Yunhao Fan、Jiaqiang Wang、Xiaoyu Li、Fan Liu、Mengmeng Han、Can Wang、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c9tc03515j

  日期：——

  Three triphenylamine (TPA) derivatives, constructed by the introduction of halogen atoms in TPA, show strong mechanoluminescence emissions, partially due to their various electronic configurations by virtue of the electron withdrawing ability of halogen atoms. Careful investigation of their single crystals and the density functional theory (DFT) calculations based on the crystal structure demonstrate

  通过在TPA中引入卤素原子构造的三种三苯胺（TPA）衍生物显示出很强的机械发光，部分是由于卤素原子具有吸电子能力，因此它们具有各种电子构型。仔细研究它们的单晶和基于晶体结构的密度泛函理论（DFT）计算表明，增强的分子间相互作用和扭曲的分子结构有助于其强大的ML发射。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITIONS
  申请人：SMARTKEM LIMITED

  公开号：US20150028262A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to organic copolymers and organic semiconducting compositions comprising these materials, including layers and devices comprising such organic semiconductor compositions. The invention is also concerned with methods of preparing such organic semiconductor compositions and layers and uses thereof. The invention has application in the field of printed electronics and is particularly useful as a semiconducting material for use in formulations for organic thin film transistor (OTFT) backplanes for displays, integrated circuits, organic light emitting diodes (OLEDs), photodetectors, organic photovoltaic (OPV) cells, sensors, memory elements and logic circuits.

  本发明涉及有机共聚物和包括这些材料的有机半导体组合物，包括包含这种有机半导体组合物的层和器件。本发明还涉及制备这种有机半导体组合物和层的方法及其用途。本发明在印刷电子领域具有应用，并且作为用于有机薄膜晶体管（OTFT）背板的半导体材料特别有用，用于显示器、集成电路、有机发光二极管（OLED）、光电探测器、有机光伏（OPV）电池、传感器、存储元件和逻辑电路的配方。
• 一种三苯胺类富勒烯衍生物及其制备方法及应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113979921A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种三苯胺类富勒烯衍生物及其制备方法及应用，所述方法为：1）制备三苯胺碘化产物；2）制备三苯胺氯化、氟化、乙基化、甲氧基化产物；3）制备醛化的三苯胺及其衍生物；4）将得到的三苯胺及其衍生物与N‑烷基甘氨酸（N‑（2‑氰乙基）甘氨酸、N‑甲基甘氨酸、N‑乙基甘氨酸、和N‑苄基甘氨酸）和C60在无水无氧条件下反应得到三苯胺类富勒烯衍生物，这种方法合成方法简单、应用方便、可操作较强，反应原料低廉易获，用这种方法制备的三苯胺类富勒烯衍生物作为电子传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用能实现钙钛矿太阳能电池的制备便捷、磁滞现象少、器件效率和稳定性高。
• Ultrasonic Activation of N-arylation of Amines with Aryl Halides Catalysed by Iron (III)
  作者：Khemais Said、Ridha Ben Salem

  DOI：10.2174/1570178618666210521095042

  日期：2022.8

  A practical and promising protocol was developed for N-arylations of various aromatic amines. This protocol was carried out through the coupling reaction between various aryl halides and phenylboronic acid using iron (III). The processes are efficiently promoted by the catalyst system involving the environmentally benign iron (III) and the state PPh3. The advantages of this method are its versatility, convenient operation and low cost, along with the yields, which are remarkably improved under ultrasonic irradiation, and the high purity of the products obtained. The catalyst can be magnetic recycled via an external magnet and reused several times without considerable loss of its catalytic activity.

  : 针对各种芳香族胺的 N-芳基化，开发出了一种实用且前景广阔的方案。 胺的 N-芳基化反应。该方案是通过使用铁（III）使各种芳基卤化物和 苯硼酸之间的偶联反应。催化剂系统有效地促进了这一过程，其中包括 环境无害的铁（III）和 PPh3 状态的催化剂系统有效地促进了这一过程。这种方法的优点是 该方法的优点是通用性强、操作方便、成本低，而且在超声波辐照下，产率显著提高 在超声波辐照下，产率显著提高，获得的产品纯度也很高。催化剂可 催化剂可通过外部磁铁进行磁性回收，并可多次重复使用，其催化活性不会受到严重损 活性。