1-methyl-3-N,5-N-bis[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]pyridin-1-ium-3,5-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-N,5-N-bis[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]pyridin-1-ium-3,5-dicarboxamide
• 化学式: C18H24N5O4+
• 分子量: 374.4
• InChiKey: QHSCFVLUPVNPFT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

文献信息

• NOVEL CROSS-LINKERS FOR HYDROGELS, HYDROGELS INCLUDING THESE CROSS-LINKERS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20150240037A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to novel cross-linkers for hydrogels, in particular for hyaluronan hydrogels, corresponding hydrogels including said cross-linkers and various applications thereof. The cross linker of the invention is a bi- or multifunctional cross-linker comprising or consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system with 3-6 C atoms which is coupled via functional groups on at least 2 ring positions with at least 2 terminal groups capable to form a covalent bond with thiol or amino groups, in particular with thiol groups in a thiol-en reaction. The cross-linker may be charged or uncharged. In a specific embodiment, the terminal groups are coupled to carboxy groups of the aromatic or heteroaromatic ring system via an ester or amide bond. More specifically, the cross-linker of the invention is a derivative of pyridine-3,5-dicarboxylic acid or a corresponding pyridinium salt thereof wherein 2 terminal groups are coupled to the carboxy groups of the pyridine or pyridinium core via an ester or amide amidoethyl)carbamoyl)-1-methylpyridin-1-ium-halogenide.

  本发明涉及新型的交联剂，特别是用于透明质酸水凝胶的交联剂，包括所述交联剂的对应水凝胶及其各种应用。该发明的交联剂是一种双或多功能的交联剂，包括或由具有3-6个碳原子的芳香或杂芳环系统组成，该环系统通过至少2个环位置的功能基团与至少2个末端基团耦合，能够与巯基或氨基形成共价键，特别是与巯基在巯基-烯丙基反应中形成共价键。交联剂可以带电或不带电。在特定的实施例中，末端基团通过酯或酰胺键与芳香或杂芳环系统的羧基耦合。更具体地说，该发明的交联剂是吡啶-3,5-二羧酸或其相应的吡啶盐衍生物，其中2个末端基团通过酯或酰胺键与吡啶或吡啶核心的羧基耦合，例如（2-氨基乙基）-氨基甲酰基）-1-甲基吡啶-1-ium-卤化物。
• "NOVEL CROSS-LINKERS FOR HYDROGELS, HYDROGELS INCLUDING THESE CROSS-LINKERS AND APPLICATIONS THEREOF"
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2900636A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US9644076B2
  申请人：——

  公开号：US9644076B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• [EN] "NOVEL CROSS-LINKERS FOR HYDROGELS, HYDROGELS INCLUDING THESE CROSS-LINKERS AND APPLICATIONS THEREOF"<br/>[FR] NOUVEAUX RÉTICULANTS DESTINÉS À DES HYDROGELS, HYDROGELS COMPRENANT CES RÉTICULANTS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014048564A8

  公开（公告）日：2014-05-30

  [EN] The present invention relates to novel cross-linkers for hydrogels, in particular for hyaluronan hydrogels, corresponding hydrogels including said cross-linkers and various applications thereof. The cross linker of the invention is a bi- or multifunctional cross-linker comprising or consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system with 3-6 C atoms which is coupled via functional groups on at least 2 ring positions with at least 2 terminal groups capable to form a covalent bond with thiol or amino groups, in particular with thiol groups in a thiol-en reaction. The cross-linker may be charged or uncharged. In a specific embodiment, the terminal groups are coupled to carboxy groups of the aromatic or heteroaromatic ring system via an ester or amide bond. More specifically, the cross-linker of the invention is a derivative of pyridine-3, 5-dicarboxylic acid or a corresponding pyridinium salt thereof wherein 2 terminal groups are coupled to the carboxy groups of the pyridine or pyridinium core via an ester or amide bond. In a preferred embodiment, the cross-linker is N3,N5-bis(2-acrylamidoethyl) pyridine-3, 5-dicarboxamide or a 3,5-bis((2-acrylamidoethyl) carbamoyl) -1-methylpyridin-l-ium-halogenide.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux réticulants destinés à des hydrogels, en particulier destinés à des hydrogels d'hyaluronane, des hydrogels correspondants comprenant lesdits réticulants et leurs diverses applications. Le réticulant de l'invention est un réticulant bifonctionnel ou multifonctionnel comprenant ou étant constitué par un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique comprenant 3-6 atomes de C, qui est couplé, via des groupes fonctionnels sur au moins 2 positions cycliques, à au moins 2 groupes terminaux pouvant former une liaison covalente avec des groupes thiol ou amino, en particulier avec des groupes thiol dans une réaction thiol-ène. Le réticulant peut être chargé ou non chargé. Dans un mode de réalisation spécifique, les groupes terminaux sont couplés à des groupes carboxy du système cyclique aromatique ou hétéroaromatique via une liaison ester ou amide. Plus particulièrement, le réticulant de l'invention est un dérivé d'acide pyridine-3,5-dicarboxylique ou d'un sel de pyridinium correspondant de celui-ci, 2 groupes terminaux étant couplés à des groupes carboxy du noyau pyridine ou pyridinium via une liaison ester ou amide. Dans un mode de réalisation préféré, le réticulant est le N3,N5-bis(2-acrylamidoéthyl)pyridine-3,5-dicarboxamide ou un halogénure de 3,5-bis((2-acrylamidoéthyl)carbamoyl)-1-méthylpyridin-1-ium.