4-cyano-N-(4-fluorobenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-fluorobenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-cyano-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: NYFFIXPNCVQTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对氟苄胺 在 sodium hydrogen sulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-cyano-N-(4-fluorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂球磨条件下，将接触炸药的伯胺和碘（III）转化为成功的化学反应

  摘要：

  在受限介质（极端条件）下使用接触爆炸性伯胺和高价碘（III）（苯基碘二乙酸酯）进行任何合成转化几乎是不可能的。在这里，我们报告了一种使用酸盐NaHSO 4将爆炸控制成成功的化学反应的方法。作为概念验证，我们考虑了通过CH活化进行醛酰胺化的机械化学（球磨）交叉脱氢偶联（CDC）反应。等温滴定量热法（ITC）研究有助于理解在加入NaHSO 4之前和之后反应过程中的焓变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500914

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。
• Remedies for stress diseases comprising mitochondrial benzodiazepine receptor antagonists
  申请人：Seko Takuya

  公开号：US20050009812A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.