2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone | 5308-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone
• 英文别名: 3-oxafriedelan-2-one；2-Keto-3-oxa-friedelan；(1R,2S,5S,6R,10S,11R,14S,15R,20R)-1,5,6,11,14,17,17,20-octamethyl-7-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one
• CAS: 5308-99-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: UTXLKUVSVFZXEX-ZDASSMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,4aS,4bR,6aR,10aR,10bS,12aR)-1-(2-acetoxy-ethyl)-2,4b,6a,9,9,10b,12a-heptamethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117

文献信息

• Basic Autoxidation of Friedelin
  作者：Tadaaki Nishihama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2117

  日期：1987.6

  Base-catalyzed autoxidation of a triterpene ketone, friedelin, in the presence of potassium t-butoxide gave four products, and their structures and formation mechanism were investigated. The common intermediate to these compounds was suggested to be 4-hydroperoxyfriedelan-3-one, not friedelane-2,3-dione. 3-Oxafriedel-1-ene-2-carboxylic acid was a dehydration product of the main product, 2-hydroxy-

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。
• Dutta, Sikha Rani; Pradhan, Bhim Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 680 - 682
  作者：Dutta, Sikha Rani、Pradhan, Bhim Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of friedelan triterpenoid analogs with DNA topoisomerase IIα inhibitory activity and their molecular docking studies
  作者：Amitava Mandal、Shilpi Ghosh、Ashim Kumar Bothra、Ashis Kumar Nanda、Pranab Ghosh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.037

  日期：2012.8

  Five highly oxygenated friedelan derivatives (3a, 3b, 4, 5a and 5b) were synthesized. The structures of these compounds were established on the basis of spectral (IR, 1D and 2D NMR, MS etc.) and chemical data. The molecules, including the parent compounds were screened for three-dimensional (3D) molecular docking on the crystal structure of topoisomerase II alpha (1 bgw for topoisomerase II alpha PDB). Compounds 3a and 5a showed a dose dependent inhibition of catalytic activity of human topoisomerase II alpha. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380
  作者：Patra, Amarendra、Chaudhuri, Swapan K.

  DOI：——

  日期：——