(-)-donaxaridine | 1214919-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-donaxaridine
• 英文别名: (3R)-3-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1214919-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NCEOLGAELZDDIE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(-)-donaxaridine
  参考文献：
  名称：

  仅以4-羟基二芳基脯氨醇为催化剂的乙醛和靛红类的高度对映选择性醛醇缩合反应反应：（R）-香豆素B和E，（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺idine的立体选择性合成

  摘要：

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.041

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。