(R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 1258305-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1258305-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HIYKHPUNXANHEH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过薄荷基手性助剂的立体选择性合成2-芳基-2-羟基丁酸

  摘要：

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000024

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-heteroaryl ketones: synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Jinbin Zhu、Zhenyue Li、Jiaqi Li、Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Zhiyong Tan、Zhengwang Chen、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d2sc05907j

  日期：——

  The enantioselective addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones provides a convenient access to chiral α-heteroaryl tertiary alcohols, yet addition reactions of this type have been challenging due to catalyst deactivation. In this report, an efficient rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones is established, affording a variety of valuable α-heteroaryl alcohols

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。
• The Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-2-hydroxybutanoic Acid via Menthyl Chiral Auxiliaries
  作者：Ji-Ming Xiang、Bao-Lin Li

  DOI：10.1002/hlca.201000024

  日期：2010.10

  In the presence of titanium(IV) tetraethoxide ((EtO)4Ti), menthyl arylglyoxylates are prepared by transesterification of ethyl arylglyoxylates and natural (−)‐(1R,2S,5R)‐menthol. Using menthyl as a chiral auxiliary, the corresponding novel (R)‐menthyl 2‐aryl‐2‐hydroxybutanoates are synthesized by the addition of Et2Zn with menthyl arylglyoxylates. The structures of the products are characterized by

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。