5-methyl-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 5-methyl-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 5-Methyl-1-(tetrahydro-2h-thiopyran-4-yl)-1h-pyrazol-4-amine；5-methyl-1-(thian-4-yl)pyrazol-4-amine
• 化学式: C₉H₁₅N₃S
• 分子量: 197.304
• InChiKey: GNEPFUCWZZCGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one 、 5-methyl-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31.19%的产率得到1-ferrocenyl-3-phenyl-3-((5-methyl-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)propan-1-ketone
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成反应的含二茂铁单元的新型杂环化合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过二茂铁基查耳酮与吡唑基胺或三唑基胺经迈克尔加成反应反应，合成了一系列含有二茂铁单元的新型杂环化合物。建立了以肉桂酸和二茂铁为起始原料，以五氯化磷为酰化剂的二茂铁基查耳酮的合成方法。这些新合成的化合物的结构通过IR，元素分析，1 H NMR和13 C NMR确认。筛选了所有化合物的抗菌活性和最低抑菌浓度（MIC），分别用于 大肠杆菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 链球菌 ， 放线菌 和 用滤纸圆盘扩散法和琼脂稀释法分别体外培养 酿酒酵母 。与用作参考药物的氨苄青霉素相比，化合物 4a – c 表现出中等至出色的抗菌活性，MIC值在1至64μg/ mL之间。在这些测试的化合物中， 4a ， 4b 表现出最佳的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1489-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-醇 在 盐酸 、 铁粉 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成反应的含二茂铁单元的新型杂环化合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过二茂铁基查耳酮与吡唑基胺或三唑基胺经迈克尔加成反应反应，合成了一系列含有二茂铁单元的新型杂环化合物。建立了以肉桂酸和二茂铁为起始原料，以五氯化磷为酰化剂的二茂铁基查耳酮的合成方法。这些新合成的化合物的结构通过IR，元素分析，1 H NMR和13 C NMR确认。筛选了所有化合物的抗菌活性和最低抑菌浓度（MIC），分别用于 大肠杆菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 链球菌 ， 放线菌 和 用滤纸圆盘扩散法和琼脂稀释法分别体外培养 酿酒酵母 。与用作参考药物的氨苄青霉素相比，化合物 4a – c 表现出中等至出色的抗菌活性，MIC值在1至64μg/ mL之间。在这些测试的化合物中， 4a ， 4b 表现出最佳的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1489-1

文献信息

• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。