N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-aminobenzenamine | 35894-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-aminobenzenamine
• 英文别名: 1-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzene-1,4-diamine；4-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 35894-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• mdl: MFCD11187284
• 分子量: 193.292
• InChiKey: TXJWJIVALZBFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-aminobenzenamine 、 9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61.5 mg的产率得到N4,N5-bis(4-(3-(dimethylamino)propylamino)phenyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediamine 在 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-4-aminobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033

文献信息

• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• Discovery of pyrido[4,3-d]pyrimidinone derivatives as novel Wee1 inhibitors
  作者：Qingqing Ye、Jingkun Ma、Peipei Wang、Chang Wang、Mei Sun、Yubo Zhou、Jia Li、Tao Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117312

  日期：2023.5

  Wee1 has emerged as a potential target in cancer therapy due to its critical role in the regulation of the cell cycle. Here, we describe a series of Wee1 inhibitors with a novel scaffold that are potent inhibitors of this kinase (IC50 = 19–1485 nM). These inhibitors demonstrated robust cytotoxicity in MV-4-11 and T47D cell lines (MV-4-11 IC50 = 660–2690 nM, T47D IC50 = 2670–20,000 nM) and displayed

  由于 Wee1 在细胞周期调节中的关键作用，它已成为癌症治疗的潜在靶点。在这里，我们描述了一系列具有新型支架的 Wee1 抑制剂，它们是这种激酶的有效抑制剂 (IC 50  = 19–1485 nM)。这些抑制剂在 MV-4-11 和 T47D 细胞系中表现出强大的细胞毒性（MV-4-11 IC 50  = 660–2690 nM，T47D IC 50 = 2670–20,000 nM），并在体外 小鼠肝微粒体中表现出良好的稳定性。此外，化合物34显示出比其他 9 种激酶显着的选择性（超过 500 倍）。进一步的机理研究表明，化合物34对下游生物标志物显示出可测量的影响，并在 G0/G1 期诱导癌细胞凋亡和细胞周期停滞。总之，这些结果表明化合物34可能是主要的 Wee1 抑制剂，值得进一步研究。
• 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPIONSÄURE-PHENYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONSITEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1708698A1

  公开（公告）日：2006-10-11
• NEUE OXIDATIONSFARBSTOFFVORPRODUKTE
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2734179B1

  公开（公告）日：2017-03-01