N-maleimido-β-alanine | 71753-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-maleimido-β-alanine
• 英文别名: N-succinimidyl-3-maleimido-propionate；N-(2-Carbamidoethyl)-maleimid；1H-Pyrrole-1-propanamide, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-；3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanamide
• CAS: 71753-55-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: QLMKIWQIZQHVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine-2,4-hexadienyl-1-ester 、 N-maleimido-β-alanine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2015052535A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Conjugates of specific PBD dimers with an antibody that binds to CD22, the antibody comprising a VH domain having the sequence according to SEQ ID NO. 1.

  将特定PBD二聚体与结合到CD22的抗体结合，该抗体包括具有根据SEQ ID NO. 1序列的VH结构域。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2015052532A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Conjugates of specific PBD dimers with an antibody that binds to PSMA, the antibody comprising a VH domain having the sequence according to any one of SEQ ID NOs. 1, 3, 5, 7, 8, 9, or 10, optionally further comprising a VL domain having the sequence 5 according to any one of SEQ ID NOs. 2, 4, 6, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, or 18.

  将特定PBD二聚体与结合到PSMA的抗体结合，该抗体包括具有根据SEQ ID NOs之一的序列的VH结构域，选择性地进一步包括具有根据SEQ ID NOs之一的序列的VL结构域。 2, 4, 6, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17或18。
• [EN] HUMANIZED ANTI-TN-MUC1 ANTIBODIES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-TN-MUC1 HUMANISÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015159076A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Humanized anti-Tn-MUC1 antibodies and conjugates thereof. Conjugates comprising pyrrolobenzodiazepines (PBDs) having a labile protecting group in the form of a linker to the antibody are described.

  人性化抗Tn-MUC1抗体及其结合物。描述了包含吡咯苯并二氮杂环己烷（PBDs）的结合物，其具有作为连接物的不稳定保护基团。
• [EN] ANTIBODIES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2015155345A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This application provides antibodies and antigen binding fragments thereof which are capable of specifically binding the 5T4 cell surface antigen, antibody-drug conjugates, and antibody-imaging agent conjugates, as well as means and methods for producing and using them.

  该应用程序提供了能够特异性结合5T4细胞表面抗原、抗体药物偶联物以及抗体成像剂偶联物的抗体及其抗原结合片段，以及生产和使用它们的方法和手段。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US20180134717A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Conjugates and compounds for making conjugates which are PBD molecules linked via the N10 position are disclosed, along with the use of the conjugates for treating proliferative diseases, including cancer.

  揭示了用于制备通过N10位置连接的PBD分子的共轭物和化合物，以及利用这些共轭物治疗增殖性疾病，包括癌症。