(S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine | 499203-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
• 英文别名: [(2S)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 499203-38-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₃
• 分子量: 389.414
• InChiKey: CPXRVJMYBVJKCE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-9-[(2-hydroxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl benzoate 在 NH₄(SO₄)2 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a