(S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine | 499203-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
• 英文别名: [(2S)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 499203-38-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₃
• 分子量: 389.414
• InChiKey: CPXRVJMYBVJKCE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-9-[(2-hydroxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl benzoate 在 NH₄(SO₄)2 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-9-[(2-benzoyloxy-1-phenylethoxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  （2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸-与d4T和阿昔洛韦有关的核苷类似物家族的核苷类似物的合成，构象和抗病毒活性

  摘要：

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b510056a

文献信息

• Synthesis, conformation and antiviral activity of nucleoside analogues with the (2-hydroxy-1-phenylethoxy)methyl glycone—a family of nucleoside analogues related to d4T and aciclovir
  作者：David F. Ewing、Virginie Glaçon、Christophe Len、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1039/b510056a

  日期：——

  A complete family of acyclic nucleoside analogues has been obtained by combining the (2-hydroxy-1-phenylethoxy)methyl glycone with the nucleoside bases adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil. In each case both optical antipodes have been prepared in enantiomerically pure form from styrene via asymmetric dihydroxylation. The conformation of the uracil and adenine derivatives has been compared

  完整的无环核苷类似物家族是通过将（2-羟基-1-苯基乙氧基）甲基甘氨酸与 核苷 基地 腺嘌呤， 鸟嘌呤， 胞嘧啶， 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶。在每种情况下，两种光学对映体均以对映体纯形式由苯乙烯 通过不对称的二羟基化。尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的构象已通过使用PM3方法的综合计算与以下构象进行了比较：2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）和类似的3-羟甲基-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃核苷（bfU）。已经观察到一些抗病毒活性。