12-[(2-hydroxyethyl)dimethylammonio]dodecane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 12-[(2-hydroxyethyl)dimethylammonio]dodecane-1-sulfonate
• 英文别名: 12-[2-Hydroxyethyl(dimethyl)azaniumyl]dodecane-1-sulfonate；12-[2-hydroxyethyl(dimethyl)azaniumyl]dodecane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₄S
• 分子量: 337.524
• InChiKey: DEGOIZAJUDBZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 12-[(2-hydroxyethyl)dimethylammonio]dodecane-1-sulfonate 在 对苯二酚 、 硫酸 作用下， 反应 48.5h， 以71%的产率得到12-{[2-(methacryloyloxy)ethyl]dimethylammonio}dodecane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  不同电荷距离的甲基丙烯酸磺基甜菜碱合成路线

  摘要：

  描述了一种通用的合成策略，可以从市售前体开始访问新的磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯库。三步程序允许通过在第一步中选择相应的二溴烷烃来改变季胺和磺酸盐基团之间的距离（内电荷距离）。一个关键步骤是最终的酯化，其中甲基丙烯酸作为溶剂和两性离子羟基中间体的试剂。因此，可以合成在正电荷和负电荷之间具有多达十二个亚甲基的单体前体。这些单体的选择已经成功地测试了它们使用自由基聚合进行聚合的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402734
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 12-[(2-hydroxyethyl)dimethylammonio]dodecane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  不同电荷距离的甲基丙烯酸磺基甜菜碱合成路线

  摘要：

  描述了一种通用的合成策略，可以从市售前体开始访问新的磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯库。三步程序允许通过在第一步中选择相应的二溴烷烃来改变季胺和磺酸盐基团之间的距离（内电荷距离）。一个关键步骤是最终的酯化，其中甲基丙烯酸作为溶剂和两性离子羟基中间体的试剂。因此，可以合成在正电荷和负电荷之间具有多达十二个亚甲基的单体前体。这些单体的选择已经成功地测试了它们使用自由基聚合进行聚合的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402734

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ZWITTERIONISCHEN MONOMEREN SOWIE DIE VERWENDUNG DIESER MONOMERE
  申请人：Karlsruher Institut Für Technologie (KIT)

  公开号：EP2912012A1

  公开（公告）日：2015-09-02
• METHOD FOR PRODUCING ZWITTERIONIC MONOMERS AND USE OF SAID MONOMERS
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20150246988A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a method for producing zwitterionic monomers having variable charge distances m between an anionic group and a cationic group, wherein the dihalogen compounds are reacted with N,N-alkylated amino alcohols to form zwitterionic, monohalogenated monoalcohols, which are then sulfonated by adding metal sulfite salts. The final step of the synthesis is an acid-catalyzed esterification of said zwitterionic monoalcohols with methacrylic acid or acrylic acid to form the zwitterionic monomer.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ZWITTERIONISCHEN MONOMEREN SOWIE DIE VERWENDUNG DIESER MONOMERE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ZWITTERIONIC MONOMERS AND USE OF SAID MONOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE MONOMÈRES ZWITTERIONIQUES AINSI QUE L'UTILISATION DE CES MONOMÈRES
  申请人：KARLSRUHER INST FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：WO2014064146A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zwitterionischen Monomeren mit variablen Ladungsabständen m zwischen anionischer und kationischer Gruppe, wobei die Dihalogenverbindungen mit N,/N-alkylierten Aminoalkoholen zu zwitterionischen, einfach halogenierten Monoalkoholen umgesetzt werden, die anschließend unter Zusatz von Metallsulfit-Salzen sulfoniert werden. Finaler Schritt der Synthese ist eine säurekatalysierte Veresterung dieser zwitterionischen Monoalkohole mit Meth- bzw. Acrylsäure zu dem zwitterionischen Monomer.