diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate | 681257-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [(2,4-dimethoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 681257-11-4
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₅P
• 分子量: 379.393
• InChiKey: DJGMYWGARAHOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 亚磷酸二乙酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到diethyl (2,4-dimethoxyphenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下锡（II）化合物作为Kabachnik-Fields反应的催化剂：轻松合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  在催化量的锡（II）盐存在下，涉及醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应平稳进行，以高收率或高收率得到相应的α-氨基膦酸酯。这些反应在无溶剂条件下进行。 α-氨基膦酸酯-催化-亚胺-路易斯酸-无溶剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217091

文献信息

• A green protocol for one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates catalyzed by succinic acid
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Mojtaba Lashkari、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-013-1081-8

  日期：2014.5

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-amino phosphonates from a condensation reaction of trialkyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of succinic acid (8.5 mol %) (for the first time) under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time

  摘要 已经开发了一种简单，有效且通用的方法，用于在催化量的琥珀酸存在下，通过亚磷酸三烷基酯，醛和胺的缩合反应，进行一锅三组分合成α-氨基膦酸酯。 mol％）（首次）在无溶剂条件下。该方案的优点是产率高，反应时间短，反应条件温和，可用性更高，成本更低，更环保，无需柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• An efficient synthesis of α-Amino phosphonates using silica sulfuric acid as a heterogeneous catalyst
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Nourollah Hazeri、Mohsen Rostamizadeh、Seyed Sajad Sajadikhah、Zahra Shahkarami、Nariman Maleki

  DOI：10.1002/hc.20543

  日期：——

  α-Amino phosphonates were obtained in a one-pot, simple, and efficient method from the reaction between aldehyde, aniline, trialkyl phosphite, and silica sulfuric acid as a catalyst in acetonitrile at room temperature. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:316–318, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20543

  以醛、苯胺、亚磷酸三烷基酯和硫酸二氧化硅为催化剂，在室温下在乙腈中反应，以一锅法、简单、高效的方式制备了α-氨基膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:316–318, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20543
• Tin(II) Compounds as Catalysts for the Kabachnik-Fields Reaction under Solvent-Free Conditions: Facile Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kensaku Nakayama、Ricardo Gallardo-Macias

  DOI：10.1055/s-0029-1217091

  日期：2010.1

  catalytic amount of tin(II) salts, the three-component Kabachnik-Fields reaction involving aldehydes, amines, and diethyl phosphite proceeded smoothly to afford the corresponding α-aminophosphonates in good to high yields. These reactions were carried out under solvent-free conditions. α-aminophosphonates - catalysis - imines - Lewis acids - solvent-free

  在催化量的锡（II）盐存在下，涉及醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应平稳进行，以高收率或高收率得到相应的α-氨基膦酸酯。这些反应在无溶剂条件下进行。 α-氨基膦酸酯-催化-亚胺-路易斯酸-无溶剂