benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-methyl-amine oxide | 63418-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-methyl-amine oxide
• 英文别名: Piperonal-(N-methyl-oxim)；Methanamine, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-, N-oxide；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 63418-54-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QJLNAJPMGGSMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-methyl-amine oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-methyl-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Water-Soluble Maleimide-Modified Gold Nanoparticles (AuNPs) as a Platform for Cycloaddition Reactions
  作者：Sara Ghiassian、Pierangelo Gobbo、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/ejoc.201500685

  日期：2015.8

  Maleimide-terminated triethylene glycol thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (Mal-EG4-AuNPs) with a core size of 2.5 ± 0.7 nm were prepared. Mal-EG4-AuNPs were modified in high yields via interfacial 1,3-dipolar cycloaddition and Diels–Alder reactions with a variety of nitrones and dienes, respectively. The resulting cycloadduct-modified AuNPs were characterized using 1H NMR spectroscopy and were verified

  制备了具有 2.5 ± 0.7 nm 核心尺寸的马来酰亚胺封端的三甘醇硫醇单层保护的金纳米粒子 (Mal-EG4-AuNPs)。Mal-EG4-AuNPs 通过界面 1,3-偶极环加成和 Diels-Alder 反应分别与各种硝酮和二烯进行高产率修饰。所得环加合物修饰的 AuNP 使用 1 H NMR 光谱进行表征，并通过将光谱与具有相同硝酮和二烯的模型反应产物的光谱进行比较来验证。TEM 分析表明反应条件不影响金核的形状或大小，表明这是一种在环境压力和生物温度下以高产率和合理反应时间修饰水溶性小金纳米粒子的有效方法。
• Nitrone—XI Isoxazolidin-verbindungen—VIII
  作者：H. Stamm、H. Steudle

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87010-6

  日期：1979.1

  The two step procedure of the Reformatzky reaction with nitrones enables the synthesis of 2-alkyl 3-aryl 5-isoxazolidinones from α-bromo esters and such nitrones, which are too basic for the one step procedure, Diethyl α-bromo methylmalonate is especially suited for the Reformatzky reaction with nitrones, yielding the E-isomer of the corresponding isoxazolidinone. Reaction of ethyl α-bromo butyrate

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。
• Brady; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2409
  作者：Brady、Goldstein

  DOI：——

  日期：——